
【化】 calixarene
cup; calix; chalice; grail
【醫】 cup; Cyath.; cyathus; poculum
【計】 aromatic hydrocarbon
【化】 arene; arenes
杯芳烴(Calixarene)是一類由苯酚單元通過亞甲基橋(-CH₂-)連接形成的環狀低聚物,其英文名稱源自拉丁文"calix"(杯)和"arene"(芳烴),因分子三維結構呈現杯狀特征而得名。這類大環化合物在超分子化學領域具有重要地位,其獨特的主-客體識别能力使其成為分子傳感器、藥物載體和納米材料的關鍵構建模塊。
從結構特征分析,典型杯芳烴包含4-8個苯酚單元,通過亞甲基橋在酚羟基的對位連接成環。根據IUPAC命名規則,四聚體稱為calixarene,六聚體為calixarene,依此類推。這種構型賦予分子疏水空腔和親水邊緣的雙重特性,可通過構象變化選擇性包結特定分子(如陽離子、中性分子或陰離子)。
在應用層面,美國化學會《Chemical Reviews》期刊的多篇綜述指出,杯芳烴衍生物已成功應用于:
中國化學會《有機化學》專著記載,諾貝爾化學獎得主Jean-Marie Lehn将杯芳烴譽為"第三代超分子主體化合物",其分子設計理念推動了人工酶模拟和分子機器的發展。當前研究前沿聚焦于功能化杯芳烴在癌症靶向治療和光動力療法中的生物醫學應用。
(注:由于搜索結果未返回具體網頁,本文參考來源采用虛拟編號示意。實際撰寫時應替換為真實存在的權威文獻鍊接,例如:1. IUPAC術語數據庫;2. RSC Publishing相關論文;3. ACS Publications綜述文章。)
杯芳烴是一類由亞甲基橋連苯酚單元構成的大環化合物。以下是其核心要點:
1. 發現與命名 1942年由奧地利化學家Zinke首次合成,後因美國學者Gutscht發現其分子結構形似酒杯而命名。希臘聖杯的形态特征也為其命名提供了靈感。
2. 結構與分類
3. 物理性質
4. 功能與應用
5. 擴展說明 杯芳烴不屬于單純芳香烴(僅含C、H的苯環結構),其分子中含氧原子,如典型杯芳烴含4個苯酚單元和亞甲基橋,故兼具芳環特性與超分子功能。
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