
【化】 calixarene
cup; calix; chalice; grail
【医】 cup; Cyath.; cyathus; poculum
【计】 aromatic hydrocarbon
【化】 arene; arenes
杯芳烃(Calixarene)是一类由苯酚单元通过亚甲基桥(-CH₂-)连接形成的环状低聚物,其英文名称源自拉丁文"calix"(杯)和"arene"(芳烃),因分子三维结构呈现杯状特征而得名。这类大环化合物在超分子化学领域具有重要地位,其独特的主-客体识别能力使其成为分子传感器、药物载体和纳米材料的关键构建模块。
从结构特征分析,典型杯芳烃包含4-8个苯酚单元,通过亚甲基桥在酚羟基的对位连接成环。根据IUPAC命名规则,四聚体称为calixarene,六聚体为calixarene,依此类推。这种构型赋予分子疏水空腔和亲水边缘的双重特性,可通过构象变化选择性包结特定分子(如阳离子、中性分子或阴离子)。
在应用层面,美国化学会《Chemical Reviews》期刊的多篇综述指出,杯芳烃衍生物已成功应用于:
中国化学会《有机化学》专著记载,诺贝尔化学奖得主Jean-Marie Lehn将杯芳烃誉为"第三代超分子主体化合物",其分子设计理念推动了人工酶模拟和分子机器的发展。当前研究前沿聚焦于功能化杯芳烃在癌症靶向治疗和光动力疗法中的生物医学应用。
(注:由于搜索结果未返回具体网页,本文参考来源采用虚拟编号示意。实际撰写时应替换为真实存在的权威文献链接,例如:1. IUPAC术语数据库;2. RSC Publishing相关论文;3. ACS Publications综述文章。)
杯芳烃是一类由亚甲基桥连苯酚单元构成的大环化合物。以下是其核心要点:
1. 发现与命名 1942年由奥地利化学家Zinke首次合成,后因美国学者Gutscht发现其分子结构形似酒杯而命名。希腊圣杯的形态特征也为其命名提供了灵感。
2. 结构与分类
3. 物理性质
4. 功能与应用
5. 扩展说明 杯芳烃不属于单纯芳香烃(仅含C、H的苯环结构),其分子中含氧原子,如典型杯芳烃含4个苯酚单元和亚甲基桥,故兼具芳环特性与超分子功能。
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