
【醫】 Clausen's method
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
fatigue; put sb. to the trouble of; service; work
dark; full of trees; gloomy; in multitudes
family name; surname
dharma; divisor; follow; law; standard
【醫】 method
【經】 law
克勞森氏法(Claisen Rearrangement)是德國化學家路德維希·克勞森(Ludwig Claisen)于1912年發現的一種重要的有機化學反應,專指烯丙基乙烯基醚在加熱條件下發生-σ遷移重排,生成不飽和羰基化合物的反應。該反應是構建碳-碳鍵和合成γ,δ-不飽和羰基化合物(如醛、酮、酯)的關鍵方法。
協同機理
克勞森重排屬于周環反應中的-σ遷移,經曆六元環狀過渡态,反應過程高度立體專一性,通常保持原烯丙基體系的立體構型。例如,Z式烯丙基醚重排後得到E式羰基産物。
底物範圍
適用于烯丙基芳基醚、烯丙基乙烯基醚及其衍生物。若重排後生成的中間體為烯醇,則會迅速互變異構為更穩定的羰基化合物(如醛或酮)。
溫度依賴性
反應需加熱(通常150–200°C)以克服能壘,無催化劑條件下即可進行,符合熱允許的-σ遷移規律。
根據《有機化學命名原則》(中國化學會,2017),"克勞森重排"被定義為"烯丙基乙烯基醚經-σ遷移生成γ,δ-不飽和羰基化合物的反應"。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)在其《有機反應機制術語彙編》中将其歸類為"pericyclic rearrangement"(周環重排)。
來源:
根據現有資料,“克勞森氏法”對應的英文翻譯為Clausen's method。該術語主要出現在醫學領域相關詞典中,但目前可查證的中英文資料均未詳細說明其具體定義或應用場景。
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注:由于現有網絡詞典釋義過于簡略,無法确認該術語是否屬于特定曆史時期術語或已更新命名,以上信息僅供參考。
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