苄氧羰基氯英文解釋翻譯、苄氧羰基氯的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 carbobenzoxy chloride; carbobenzyloxychloride

分詞翻譯：

苄氧羰基的英語翻譯：

【化】 carbobenzoxy-(Cbz)

氯的英語翻譯：

chlorine
【醫】 C1.; chlor-; chlorine; chlorinum; chloro-; chlorum; niton

專業解析

苄氧羰基氯（Benzyloxycarbonyl chloride），簡稱Cbz-Cl 或Z-Cl，是一種在有機合成，特别是多肽化學中廣泛使用的氨基保護基試劑。其核心功能是選擇性地與胺基（尤其是伯胺基）反應，生成受保護的衍生物（苄氧羰基胺，簡稱Cbz-胺或Z-胺），從而在後續反應中保護該氨基免受幹擾。

以下是從漢英詞典角度對其的詳細解釋：

名稱解析與化學結構
- 中文名稱：苄氧羰基氯
  - 苄 (Benzyl-): 指苯甲基基團（C₆H₅CH₂-）。
  - 氧羰基 (-oxycarbonyl): 指通過氧原子連接的羰基（-O-C(=O)-）。
  - 氯 (-chloride): 指分子末端的氯原子（-Cl）。
- 英文名稱： Benzyloxycarbonyl chloride
- 分子式： C₈H₇ClO₂
- 結構式： C₆H₅CH₂OCOCl
- 結構特點：由一個苄基（C₆H₅CH₂-）通過氧原子連接到一個羰基氯（-COCl，氯甲酸酯基團）上構成。其結構可以看作是氯甲酸（ClCO₂H）的苄酯。來源：有機化學通用命名規則與結構數據庫（如PubChem）。
核心功能：氨基保護基
- 反應原理： Cbz-Cl 與含有伯胺基（-NH₂）的化合物（如氨基酸）在堿性條件下（常用水溶性堿如碳酸鈉、氫氧化鈉或有機堿如三乙胺）發生反應，脫去HCl，形成苄氧羰基（Cbz 或 Z）保護基修飾的胺。反應式可表示為： R-NH₂ + C₆H₅CH₂OCOCl → R-NH-COOCH₂C₆H₅ + HCl
- 保護目的：在多肽合成或其他涉及氨基的反應中，氨基具有親核性，容易參與不必要的副反應（如與羧基縮合、被氧化等）。引入Cbz基團後，氨基被轉化為反應性較低的氨基甲酸酯（carbamate），從而被“保護”起來。來源：多肽合成經典文獻與方法學（如《肽：化學與生物學》）。
主要應用領域
- 多肽固相/液相合成：是曆史上最早也是最經典的氨基保護基之一（常以Z表示）。在逐步合成多肽鍊時，用于保護參與反應的氨基酸的α-氨基。來源：固相多肽合成奠基文獻（如Merrifield, R.B., JACS 1963）。
- 有機合成中間體保護：在合成含有氨基的複雜有機分子（如生物堿、藥物分子）時，用于選擇性保護特定的氨基官能團。來源：有機合成策略與保護基化學專著（如《有機合成中的保護基》）。
脫保護（去除Cbz基團）
- 常用方法：催化氫解（Catalytic Hydrogenolysis）。在钯（Pd）催化劑（如Pd/C）存在下，通入氫氣（H₂），Cbz基團被還原脫去，生成甲苯（C₆H₅CH₃）、二氧化碳（CO₂）和遊離的胺。反應條件相對溫和，選擇性較好。來源：保護基化學标準方法學（如《有機合成試劑》系列叢書）。
物理性質與安全
- 外觀：通常為無色至淡黃色液體。
- 特性：具有刺激性氣味，對空氣和濕氣敏感，遇水會緩慢水解生成苄醇和二氧化碳。是強腐蝕性和催淚性物質。
- 操作：需在通風櫥中操作，佩戴防護眼鏡、手套，避免接觸皮膚、眼睛和吸入蒸氣。來源：化學品安全數據說明書（MSDS）。

苄氧羰基氯（Cbz-Cl）是一種關鍵的有機合成試劑，核心作用是為伯胺基（尤其是氨基酸的α-氨基）提供苄氧羰基（Cbz/Z）保護。它通過形成氨基甲酸酯來鈍化氨基的反應性，使其在多肽合成和其他複雜分子構建過程中免受幹擾，并最終可通過溫催化氫解方法脫除。其應用奠定了現代多肽化學的基礎。

網絡擴展解釋

苄氧羰基氯（Carbobenzoxy chloride，簡稱Cbz-Cl）是一種有機化合物，廣泛用于有機合成中，主要作為氨基保護基團的前體。以下是詳細解釋：

1.結構與命名

化學式：C₆H₅OCOCl（苯氧羰基氯），其結構由苯環（C₆H₅）、氧原子（O）、羰基（C=O）和氯原子（Cl）組成。
别名：在文獻中也被稱為carbobenzyloxychloride。

2.功能與用途

氨基保護：苄氧羰基氯常用于保護胺基（-NH₂）。與胺反應後生成穩定的苄氧羰基（Cbz）保護基團（C₆H₅OCO-NR₂），防止氨基在後續反應中被破壞。
多肽合成：在多肽化學中，Cbz保護基可通過氫解或酸解選擇性脫除，是傳統合成方法的重要試劑。

3.化學特性

反應性：氯原子具有高反應活性，易與胺發生親核取代反應，釋放HCl并形成Cbz-胺衍生物。
穩定性：Cbz基團對烯烴加成、氧化還原及芳香環的親電取代反應具有惰性，但對空間位阻敏感，可能影響反應選擇性。

4.應用領域

藥物合成：用于小分子藥物（如抗生素、抗腫瘤藥物）的中間體制備。
羧酸活化：可作為羧酸活化劑，生成混合酸酐以促進縮合反應。

5.曆史背景

該保護基由Bergmann于1932年首次報道，因其易于引入和脫除的特性，至今仍被廣泛應用。

如需進一步了解其具體合成步驟或反應實例，建議參考有機化學實驗手冊或專業數據庫（如SciFinder）。