英语翻译：

【化】 carbobenzoxy chloride; carbobenzyloxychloride

分词翻译：

苄氧羰基的英语翻译：

【化】 carbobenzoxy-(Cbz)

氯的英语翻译：

chlorine
【医】 C1.; chlor-; chlorine; chlorinum; chloro-; chlorum; niton

专业解析

苄氧羰基氯（Benzyloxycarbonyl chloride），简称Cbz-Cl 或Z-Cl，是一种在有机合成，特别是多肽化学中广泛使用的氨基保护基试剂。其核心功能是选择性地与胺基（尤其是伯胺基）反应，生成受保护的衍生物（苄氧羰基胺，简称Cbz-胺或Z-胺），从而在后续反应中保护该氨基免受干扰。

以下是从汉英词典角度对其的详细解释：

1. 名称解析与化学结构

   • 中文名称： 苄氧羰基氯
     • 苄 (Benzyl-): 指苯甲基基团（C₆H₅CH₂-）。
     • 氧羰基 (-oxycarbonyl): 指通过氧原子连接的羰基（-O-C(=O)-）。
     • 氯 (-chloride): 指分子末端的氯原子（-Cl）。
   • 英文名称： Benzyloxycarbonyl chloride
   • 分子式： C₈H₇ClO₂
   • 结构式： C₆H₅CH₂OCOCl
   • 结构特点： 由一个苄基（C₆H₅CH₂-）通过氧原子连接到一个羰基氯（-COCl，氯甲酸酯基团）上构成。其结构可以看作是氯甲酸（ClCO₂H）的苄酯。来源：有机化学通用命名规则与结构数据库（如PubChem）。

2. 核心功能：氨基保护基

   • 反应原理： Cbz-Cl 与含有伯胺基（-NH₂）的化合物（如氨基酸）在碱性条件下（常用水溶性碱如碳酸钠、氢氧化钠或有机碱如三乙胺）发生反应，脱去HCl，形成苄氧羰基（Cbz 或 Z）保护基 修饰的胺。反应式可表示为： R-NH₂ + C₆H₅CH₂OCOCl → R-NH-COOCH₂C₆H₅ + HCl
   • 保护目的： 在多肽合成或其他涉及氨基的反应中，氨基具有亲核性，容易参与不必要的副反应（如与羧基缩合、被氧化等）。引入Cbz基团后，氨基被转化为反应性较低的氨基甲酸酯（carbamate），从而被“保护”起来。来源：多肽合成经典文献与方法学（如《肽：化学与生物学》）。

3. 主要应用领域

   • 多肽固相/液相合成： 是历史上最早也是最经典的氨基保护基之一（常以Z表示）。在逐步合成多肽链时，用于保护参与反应的氨基酸的α-氨基。来源：固相多肽合成奠基文献（如Merrifield, R.B., JACS 1963）。
   • 有机合成中间体保护： 在合成含有氨基的复杂有机分子（如生物碱、药物分子）时，用于选择性保护特定的氨基官能团。来源：有机合成策略与保护基化学专著（如《有机合成中的保护基》）。

4. 脱保护（去除Cbz基团）

   • 常用方法： 催化氢解（Catalytic Hydrogenolysis）。在钯（Pd）催化剂（如Pd/C）存在下，通入氢气（H₂），Cbz基团被还原脱去，生成甲苯（C₆H₅CH₃）、二氧化碳（CO₂）和游离的胺。反应条件相对温和，选择性较好。来源：保护基化学标准方法学（如《有机合成试剂》系列丛书）。

5. 物理性质与安全

   • 外观： 通常为无色至淡黄色液体。
   • 特性： 具有刺激性气味，对空气和湿气敏感，遇水会缓慢水解生成苄醇和二氧化碳。是强腐蚀性和催泪性物质。
   • 操作： 需在通风橱中操作，佩戴防护眼镜、手套，避免接触皮肤、眼睛和吸入蒸气。来源：化学品安全数据说明书（MSDS）。

苄氧羰基氯（Cbz-Cl）是一种关键的有机合成试剂，核心作用是为伯胺基（尤其是氨基酸的α-氨基）提供苄氧羰基（Cbz/Z）保护。它通过形成氨基甲酸酯来钝化氨基的反应性，使其在多肽合成和其他复杂分子构建过程中免受干扰，并最终可通过温催化氢解方法脱除。其应用奠定了现代多肽化学的基础。

网络扩展解释

苄氧羰基氯（Carbobenzoxy chloride，简称Cbz-Cl）是一种有机化合物，广泛用于有机合成中，主要作为氨基保护基团的前体。以下是详细解释：

1.结构与命名

• 化学式：C₆H₅OCOCl（苯氧羰基氯），其结构由苯环（C₆H₅）、氧原子（O）、羰基（C=O）和氯原子（Cl）组成。
• 别名：在文献中也被称为carbobenzyloxychloride。

2.功能与用途

• 氨基保护：苄氧羰基氯常用于保护胺基（-NH₂）。与胺反应后生成稳定的苄氧羰基（Cbz）保护基团（C₆H₅OCO-NR₂），防止氨基在后续反应中被破坏。
• 多肽合成：在多肽化学中，Cbz保护基可通过氢解或酸解选择性脱除，是传统合成方法的重要试剂。

3.化学特性

• 反应性：氯原子具有高反应活性，易与胺发生亲核取代反应，释放HCl并形成Cbz-胺衍生物。
• 稳定性：Cbz基团对烯烃加成、氧化还原及芳香环的亲电取代反应具有惰性，但对空间位阻敏感，可能影响反应选择性。

4.应用领域

• 药物合成：用于小分子药物（如抗生素、抗肿瘤药物）的中间体制备。
• 羧酸活化：可作为羧酸活化剂，生成混合酸酐以促进缩合反应。

5.历史背景

该保护基由Bergmann于1932年首次报道，因其易于引入和脱除的特性，至今仍被广泛应用。

如需进一步了解其具体合成步骤或反应实例，建议参考有机化学实验手册或专业数据库（如SciFinder）。

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