
【化】 cumulated double bonds
accumulate; accumulation; cumulate; cumulation; heap; pile
【醫】 accumulation
【經】 accumulate
【化】 double bond; duplet bond
在化學術語中,累積雙鍵(英文:Cumulated Double Bonds)指的是一種特殊的共價鍵排列方式,其中兩個或多個雙鍵直接連接在同一個原子上,中間沒有單鍵間隔。這種結構導緻了獨特的分子幾何形狀和化學性質。
核心定義與結構特征 累積雙鍵最典型的代表是丙二烯(Allene)類化合物(H₂C=C=CH₂)。在這種結構中,中心碳原子同時參與兩個雙鍵(sp雜化),形成兩個相互垂直的π鍵,使得兩端的亞甲基(-CH₂)處于互相垂直的平面上。這種排列不同于共轭雙鍵(如1,3-丁二烯)或孤立雙鍵。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為“cumulated double bonds”或“cumulated double bond system”。
分子幾何與鍵角 累積雙鍵系統中的中心原子(如丙二烯的中心碳)通常采用sp雜化。其結果是分子呈現線性或近似線性的骨架(如H₂C=C=CH₂中C=C=C鍵角為180°),但與之相連的基團則處于互相垂直的平面。這種幾何結構是累積雙鍵最顯著的特征之一。
典型實例與重要性
權威參考來源:
鍊接: https://goldbook.iupac.org/terms/view/C01417 (需在IUPAC官網搜索“cumulated double bonds”或“cumulene”)
鍊接: https://pubs.acs.org/ (需使用具體文獻DOI號訪問)
累積雙鍵是化學中描述雙鍵排列方式的重要概念,其核心特征及解釋如下:
累積雙鍵指兩個雙鍵直接相連于同一個碳原子的結構,形成類似C=C=C的排列(如丙二烯)。這種結構中,中間的碳原子通過兩個雙鍵與相鄰碳連接,屬于sp雜化狀态。
與非累積雙鍵(如乙烯CH₂=CH₂)相比,累積雙鍵的化學性質顯著不同。例如,輪烯類化合物中“最大非累積雙鍵”指環内盡可能多的非相鄰雙鍵排列,此時所有碳均為sp²雜化,與累積雙鍵形成鮮明對比。
如需進一步了解具體反應或應用場景,可參考有機化學教材中關于烯烴結構的章節。
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