
【機】 Walden inversion
tile
【化】 tile; watt
【醫】 tile
like so; you
ascend; mount; publish; record; step on
change; transform; translate
【化】 conversion; inversion; transformation
【醫】 conversion; inversion; metaplasia
【經】 conversion
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
瓦爾登轉化作用(Walden Inversion)是立體化學領域的重要概念,指某些有機分子在發生親核取代反應(SN2機制)時,分子構型發生翻轉的現象。該現象由俄國化學家保羅·瓦爾登(Paul Walden)于1896年首次在氯代蘋果酸的光學異構體轉化實驗中觀察到。
從分子機制分析,SN2反應中親核試劑從反應中心的反方向進攻,導緻原有手性中心的三個取代基和新進入的基團形成四面體過渡态,最終産物的空間排布與反應物形成鏡像對稱。例如,當(S)-構型的鹵代烷烴經過瓦爾登轉化作用後,會生成(R)-構型的産物。
這一現象在生物化學和藥物合成中具有重要應用。美國化學會(ACS)指出,瓦爾登轉化的立體專一性直接影響藥物分子活性,例如β-内酰胺類抗生素的合成便需精準控制此類構型變化。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為“雙分子親核取代反應中必然伴隨的構型反轉過程”,相關術語收錄于《化學術語綱要》。
在漢英詞典對照中,該術語對應為“Walden Inversion”,部分詞典标注其别稱“構型翻轉”(configuration inversion)。劍橋大學出版社的《高等有機化學術語手冊》強調,正确識别瓦爾登轉化是解析旋光物質反應路徑的關鍵。
瓦爾登轉化作用(Walden Inversion)是有機化學中描述分子構型翻轉的重要概念,具體指在親核取代反應(尤其是SN2機制)中,中心碳原子的立體構型發生反轉的現象。以下是詳細解釋:
提示:若需進一步了解SN1與SN2機制的對比或具體反應案例,可查閱有機化學教材或專業文獻。
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