
【机】 Walden inversion
tile
【化】 tile; watt
【医】 tile
like so; you
ascend; mount; publish; record; step on
change; transform; translate
【化】 conversion; inversion; transformation
【医】 conversion; inversion; metaplasia
【经】 conversion
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
瓦尔登转化作用(Walden Inversion)是立体化学领域的重要概念,指某些有机分子在发生亲核取代反应(SN2机制)时,分子构型发生翻转的现象。该现象由俄国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)于1896年首次在氯代苹果酸的光学异构体转化实验中观察到。
从分子机制分析,SN2反应中亲核试剂从反应中心的反方向进攻,导致原有手性中心的三个取代基和新进入的基团形成四面体过渡态,最终产物的空间排布与反应物形成镜像对称。例如,当(S)-构型的卤代烷烃经过瓦尔登转化作用后,会生成(R)-构型的产物。
这一现象在生物化学和药物合成中具有重要应用。美国化学会(ACS)指出,瓦尔登转化的立体专一性直接影响药物分子活性,例如β-内酰胺类抗生素的合成便需精准控制此类构型变化。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其定义为“双分子亲核取代反应中必然伴随的构型反转过程”,相关术语收录于《化学术语纲要》。
在汉英词典对照中,该术语对应为“Walden Inversion”,部分词典标注其别称“构型翻转”(configuration inversion)。剑桥大学出版社的《高等有机化学术语手册》强调,正确识别瓦尔登转化是解析旋光物质反应路径的关键。
瓦尔登转化作用(Walden Inversion)是有机化学中描述分子构型翻转的重要概念,具体指在亲核取代反应(尤其是SN2机制)中,中心碳原子的立体构型发生反转的现象。以下是详细解释:
提示:若需进一步了解SN1与SN2机制的对比或具体反应案例,可查阅有机化学教材或专业文献。
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