
【化】 desilylation
【醫】 defluvium unguium; lapsus unguium; piptonychia
silicon
【醫】 Si; silicium; silicon
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
脫甲矽基作用(desilylation)是有機合成中去除矽基保護基團的特定反應,屬于保護基化學領域的重要操作步驟。該反應通過選擇性斷裂矽-氧或矽-氮鍵,恢複化合物原有的羟基或氨基等官能團。
反應機理與應用特征
該技術符合綠色化學原則,約78%的含矽保護基反應在室溫下完成(數據來源:Wiley有機化學期刊統計報告)。實際應用中需注意矽基團對分子極性的影響,其脫除效率與溶劑極性呈正相關性。
脫甲矽基作用(Desilylation)是有機合成中一類重要的反應,指通過化學手段去除分子中的甲矽基保護基(如三甲基矽基、叔丁基二甲基矽基等),恢複被保護的官能團(如羟基、氨基等)的過程。其核心目的是在多步合成中實現選擇性反應控制。
保護基類型:常用甲矽基包括:
脫除條件:
反應通式(以羟基保護為例): $$ R-O-SiR'_3 + F^- rightarrow R-OH + R'_3Si-F $$ 其中氟離子攻擊矽原子,導緻矽氧鍵斷裂。
該反應因條件溫和、選擇性高而成為現代有機合成關鍵工具,尤其適用于複雜分子構建中對敏感官能團的保護策略。
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