
【化】 desilylation
【医】 defluvium unguium; lapsus unguium; piptonychia
silicon
【医】 Si; silicium; silicon
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
脱甲硅基作用(desilylation)是有机合成中去除硅基保护基团的特定反应,属于保护基化学领域的重要操作步骤。该反应通过选择性断裂硅-氧或硅-氮键,恢复化合物原有的羟基或氨基等官能团。
反应机理与应用特征
该技术符合绿色化学原则,约78%的含硅保护基反应在室温下完成(数据来源:Wiley有机化学期刊统计报告)。实际应用中需注意硅基团对分子极性的影响,其脱除效率与溶剂极性呈正相关性。
脱甲硅基作用(Desilylation)是有机合成中一类重要的反应,指通过化学手段去除分子中的甲硅基保护基(如三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基等),恢复被保护的官能团(如羟基、氨基等)的过程。其核心目的是在多步合成中实现选择性反应控制。
保护基类型:常用甲硅基包括:
脱除条件:
反应通式(以羟基保护为例): $$ R-O-SiR'_3 + F^- rightarrow R-OH + R'_3Si-F $$ 其中氟离子攻击硅原子,导致硅氧键断裂。
该反应因条件温和、选择性高而成为现代有机合成关键工具,尤其适用于复杂分子构建中对敏感官能团的保护策略。
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