
【化】 desulfonation
doff; escape from; miss out; pull off; take off
【醫】 de-; des-
【化】 sulfo group; sulfonic acid group
【醫】 sulfonic grous
在漢英詞典中,"脫磺酸基"對應的英文術語為"desulfonation",指通過化學反應将有機化合物中的磺酸基(-SO₃H)去除的過程。該反應通常在酸性或堿性條件下進行,磺酸基以硫酸(H₂SO₄)或亞硫酸(SO₃²⁻)形式脫離有機物骨架。
根據《有機化學命名指南》的定義,脫磺酸基反應可表示為: $$ text{R-SO₃H} + text{H}_2text{O} rightarrow text{R-H} + text{H}_2text{SO}_4 $$ 該過程在制藥工業中用于合成芳香族化合物,例如通過磺酸基的臨時引入與脫除來實現特定取代反應。美國化學會(ACS)出版的《有機合成手冊》記載,脫磺酸基反應在染料中間體制備中具有關鍵作用,可通過蒸汽蒸餾法分離産物。
牛津大學出版社《高等有機化學》指出,該反應機理涉及親電取代,磺酸基作為強吸電子基團被羟基取代後,經質子轉移最終生成對應烴類化合物。工業應用中需注意控制反應溫度在150-200℃範圍,以避免副産物生成。
脫磺酸基(Desulfonation)是有機化學反應中脫去化合物中磺酸基(-SO₃H)的過程,屬于磺化反應的逆反應。以下是其核心要點解析:
基本定義與機理
在酸性條件下(如稀硫酸或鹽酸),芳香磺酸或其鹽類與水共熱時,磺酸基會被氫原子取代,生成對應的芳香烴。該反應通式可表示為:
$$
text{Ar-SO}_3text{H} + text{H}_2text{O} xrightarrow{text{H}^+} text{Ar-H} + text{H}_2text{SO}_4
$$
這一過程通過酸催化實現磺酸基的斷裂()。
在有機合成中的應用
磺酸基的特性與脫除意義
磺酸基的強酸性(接近無機酸)和高水溶性使其成為理想的臨時取代基。脫磺酸基後,分子恢複原有疏水性,同時避免磺酸基殘留對後續反應的幹擾()。
示例:苯磺酸在稀硫酸中加熱脫去磺酸基,生成苯和硫酸。此反應常用于複雜芳烴衍生物的定向合成。
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