
【化】 desulfonation
doff; escape from; miss out; pull off; take off
【医】 de-; des-
【化】 sulfo group; sulfonic acid group
【医】 sulfonic grous
在汉英词典中,"脱磺酸基"对应的英文术语为"desulfonation",指通过化学反应将有机化合物中的磺酸基(-SO₃H)去除的过程。该反应通常在酸性或碱性条件下进行,磺酸基以硫酸(H₂SO₄)或亚硫酸(SO₃²⁻)形式脱离有机物骨架。
根据《有机化学命名指南》的定义,脱磺酸基反应可表示为: $$ text{R-SO₃H} + text{H}_2text{O} rightarrow text{R-H} + text{H}_2text{SO}_4 $$ 该过程在制药工业中用于合成芳香族化合物,例如通过磺酸基的临时引入与脱除来实现特定取代反应。美国化学会(ACS)出版的《有机合成手册》记载,脱磺酸基反应在染料中间体制备中具有关键作用,可通过蒸汽蒸馏法分离产物。
牛津大学出版社《高等有机化学》指出,该反应机理涉及亲电取代,磺酸基作为强吸电子基团被羟基取代后,经质子转移最终生成对应烃类化合物。工业应用中需注意控制反应温度在150-200℃范围,以避免副产物生成。
脱磺酸基(Desulfonation)是有机化学反应中脱去化合物中磺酸基(-SO₃H)的过程,属于磺化反应的逆反应。以下是其核心要点解析:
基本定义与机理
在酸性条件下(如稀硫酸或盐酸),芳香磺酸或其盐类与水共热时,磺酸基会被氢原子取代,生成对应的芳香烃。该反应通式可表示为:
$$
text{Ar-SO}_3text{H} + text{H}_2text{O} xrightarrow{text{H}^+} text{Ar-H} + text{H}_2text{SO}_4
$$
这一过程通过酸催化实现磺酸基的断裂()。
在有机合成中的应用
磺酸基的特性与脱除意义
磺酸基的强酸性(接近无机酸)和高水溶性使其成为理想的临时取代基。脱磺酸基后,分子恢复原有疏水性,同时避免磺酸基残留对后续反应的干扰()。
示例:苯磺酸在稀硫酸中加热脱去磺酸基,生成苯和硫酸。此反应常用于复杂芳烃衍生物的定向合成。
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