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史蒂文斯重排英文解釋翻譯、史蒂文斯重排的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 Stevens rearrangement

分詞翻譯:

史的英語翻譯:

history
【醫】 history

蒂的英語翻譯:

【醫】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk

文的英語翻譯:

character; civil; gentle; language; paint over; writing

斯的英語翻譯:

this
【化】 geepound

重排的英語翻譯:

recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

專業解析

史蒂文斯重排(Stevens Rearrangement)是一種重要的有機化學反應,特指在強堿(如氨基鈉)作用下,季铵鹽分子中與氮原子直接相連的某個基團(通常是含吸電子基團的苄基或烯丙基)發生1,2-遷移至相鄰的碳負離子中心的過程。該反應以其發現者英國化學家托馬斯·史蒂文斯(Thomas Stevens)的名字命名。

核心反應機理:

  1. 去質子化: 強堿首先奪取季铵鹽分子中與氮原子相鄰的碳原子(通常是苄基位或烯丙位)上的酸性氫原子,形成一個兩性離子(ylide)中間體,其中氮原子帶正電,碳原子帶負電(碳負離子)。例如,對于苄基三甲基铵鹽: $$ ce{PhCH2N+(CH3)3 X- + Base -> PhCH^-N+(CH3)3 + BaseH} $$
  2. 1,2-遷移: 這個碳負離子作為親核試劑,進攻季铵鹽中另一個直接與帶正電氮原子相連的取代基(通常是苄基、烯丙基或其他能穩定遷移後形成的碳負離子的基團,如酰基)。遷移基團帶着其成鍵電子對從氮原子遷移到相鄰的碳負離子上。 $$ ce{PhCH^-N+(CH3)2CH2R -> PhCH2CHRN(CH3)2} $$ (以遷移基團R為苄基為例,R = PhCH2-)
  3. 産物形成: 遷移完成後,氮原子上的正電荷消失,生成一個叔胺和一個新的碳-碳鍵。最終産物是叔胺(如二甲胺)和一個在原來季铵鹽的苄基碳與遷移基團之間形成新鍵的化合物(如1,2-二苯基乙烷衍生物)。

關鍵特征與要點:

應用領域: 史蒂文斯重排是構建碳-碳鍵的有效方法之一,特别適用于合成結構特殊的胺類化合物或含有季碳中心的分子。它在天然産物全合成和藥物化學中具有一定應用價值,例如用于合成某些生物堿或具有複雜結構的胺衍生物。

權威參考來源:

  1. IUPAC 金皮書(Gold Book) - Stevens Rearrangement: 提供國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)對史蒂文斯重排的标準定義和簡要描述。(來源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology)
  2. 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》 (8th Edition): 經典高等有機化學教材,詳細闡述了史蒂文斯重排的機理、適用範圍、立體化學及實例。(來源:Michael B. Smith, Wiley)
  3. 《有機化學命名反應及機理》(Jie Jack Li): 中文專著,對史蒂文斯重排有清晰的中文解釋和機理圖示。(來源:Jie Jack Li, 化學工業出版社)
  4. Thomas Stevens (University of Cambridge): 該反應的發現者,原始研究工作發表于20世紀20-30年代。(來源:Historical Chemistry Literature)

網絡擴展解釋

史蒂文斯重排(Stevens rearrangement)是一種分子内親電重排反應,主要涉及季铵鹽或硫鹽在堿性條件下的結構重組。以下是其核心要點:

1.定義與基本特征

2.反應機理

3.應用與限制

4.英文對應

如需更完整的反應實例或具體實驗條件,可參考有機化學教材或專業文獻(如、4的原始資料)。

分類

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