史蒂文斯重排英文解释翻译、史蒂文斯重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Stevens rearrangement

分词翻译：

史的英语翻译：

history
【医】 history

蒂的英语翻译：

【医】 pedicel; pedicle; pediculus; peduncle; pedunculus; stalk

文的英语翻译：

character; civil; gentle; language; paint over; writing

斯的英语翻译：

this
【化】 geepound

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

史蒂文斯重排（Stevens Rearrangement）是一种重要的有机化学反应，特指在强碱（如氨基钠）作用下，季铵盐分子中与氮原子直接相连的某个基团（通常是含吸电子基团的苄基或烯丙基）发生1,2-迁移至相邻的碳负离子中心的过程。该反应以其发现者英国化学家托马斯·史蒂文斯（Thomas Stevens）的名字命名。

核心反应机理：

去质子化：强碱首先夺取季铵盐分子中与氮原子相邻的碳原子（通常是苄基位或烯丙位）上的酸性氢原子，形成一个两性离子（ylide）中间体，其中氮原子带正电，碳原子带负电（碳负离子）。例如，对于苄基三甲基铵盐： $$ ce{PhCH2N+(CH3)3 X- + Base -> PhCH^-N+(CH3)3 + BaseH} $$
1,2-迁移：这个碳负离子作为亲核试剂，进攻季铵盐中另一个直接与带正电氮原子相连的取代基（通常是苄基、烯丙基或其他能稳定迁移后形成的碳负离子的基团，如酰基）。迁移基团带着其成键电子对从氮原子迁移到相邻的碳负离子上。 $$ ce{PhCH^-N+(CH3)2CH2R -> PhCH2CHRN(CH3)2} $$ （以迁移基团R为苄基为例，R = PhCH2-）
产物形成：迁移完成后，氮原子上的正电荷消失，生成一个叔胺和一个新的碳-碳键。最终产物是叔胺（如二甲胺）和一个在原来季铵盐的苄基碳与迁移基团之间形成新键的化合物（如1,2-二苯基乙烷衍生物）。

关键特征与要点：

底物：主要是含有易被去质子化形成稳定碳负离子的基团（如苄基、烯丙基）的季铵盐。迁移基团通常是苄基、烯丙基、酰基等。
试剂：强碱是必需的，常用氨基钠（NaNH2）、醇钠（如NaOEt）、氢化钠（NaH）等。
立体化学：迁移基团在迁移过程中通常保持其构型（构型保持），表明这是一个分子内协同过程，涉及一个五元环过渡态。
产物：生成叔胺和碳链重排后的新化合物（如取代的烷烃或烯烃）。

应用领域：史蒂文斯重排是构建碳-碳键的有效方法之一，特别适用于合成结构特殊的胺类化合物或含有季碳中心的分子。它在天然产物全合成和药物化学中具有一定应用价值，例如用于合成某些生物碱或具有复杂结构的胺衍生物。

权威参考来源：

IUPAC 金皮书（Gold Book） - Stevens Rearrangement: 提供国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）对史蒂文斯重排的标准定义和简要描述。(来源：IUPAC Compendium of Chemical Terminology)
《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》 (8th Edition): 经典高等有机化学教材，详细阐述了史蒂文斯重排的机理、适用范围、立体化学及实例。(来源：Michael B. Smith, Wiley)
《有机化学命名反应及机理》(Jie Jack Li): 中文专著，对史蒂文斯重排有清晰的中文解释和机理图示。(来源：Jie Jack Li, 化学工业出版社)
Thomas Stevens (University of Cambridge): 该反应的发现者，原始研究工作发表于20世纪20-30年代。(来源：Historical Chemistry Literature)

网络扩展解释

史蒂文斯重排（Stevens rearrangement）是一种分子内亲电重排反应，主要涉及季铵盐或硫盐在碱性条件下的结构重组。以下是其核心要点：

1.定义与基本特征

该反应属于分子内C→C或N→C重排，反应中一个基团（W）从重排起点原子（如氮）迁移到终点原子（碳）上，形成新的分子结构。
关键条件：季铵盐的氮原子上需连有吸电子基团（如苯甲酰基），以增强α-氢的酸性，便于碱的夺取。

2.反应机理

步骤一：强碱（如NaOH）夺取季铵盐中α-氢，生成内鎓盐（或负碳离子）。
步骤二：迁移基团（如苄基、烯丙基）从氮原子转移到相邻的碳原子上，最终生成叔胺或硫醚类化合物。
立体化学：若起始物具有光学活性，迁移基团的构型在反应中保持。

3.应用与限制

应用：常用于有机合成中构建复杂胺类化合物，例如某些生物碱或药物中间体的合成。
限制：若吸电子基团被苯基或烷基取代，α-氢活性降低，反应难以进行。

4.英文对应

英文名称为Stevens rearrangement，源自化学家Thomas Stevens的姓氏。

如需更完整的反应实例或具体实验条件，可参考有机化学教材或专业文献（如、4的原始资料）。