
【醫】 aldehyde reaction; Cannizzaro's reaction
【化】 aldehyde
【醫】 aldehyde
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
醛反應(Aldehyde Reaction)是醛類化合物(R-CHO)參與的有機化學反應總稱,其核心機制源于醛基(-CHO)的高反應活性。醛基中的羰基碳因極性雙鍵易受親核試劑攻擊,同時α-氫的酸性也使其可參與縮合等反應。以下是醛反應的主要類型及對應的英文術語:
親核加成反應(Nucleophilic Addition)
醛與格氏試劑(Grignard reagent)或氰化氫(HCN)等親核試劑反應生成醇或氰醇。例如,苯甲醛與氫氰酸生成扁桃腈,該過程遵循馬氏規則。英文術語參考IUPAC定義:“Nucleophilic addition to carbonyl groups involves attack by electron-rich species”。
氧化反應(Oxidation Reaction)
醛在溫和氧化條件下(如銀鏡反應)轉化為羧酸(R-COOH),而酮類無法被氧化。此特性常用于醛的鑒别,《有機化學基礎》教材指出:“斐林試劑與脂肪醛反應生成紅色氧化亞銅沉澱”。
縮合反應(Condensation)
羟醛縮合(Aldol Condensation)是典型代表,兩分子醛在堿性條件下生成β-羟基醛。美國化學會(ACS)的案例庫顯示,該反應在香料合成中用于構建碳骨架。
還原反應(Reduction)
催化氫化或硼氫化鈉(NaBH₄)可将醛還原為伯醇(R-CH₂OH),反應通式為:
$$
Rtext{-}CHO + H_2 xrightarrow{text{catalyst}} Rtext{-}CH_2OH
$$
牛津大學《高等有機化學》實驗手冊提供了詳細機理。
引用來源
醛反應是指含有醛基(-CHO)的有機化合物參與的化學反應,主要涉及羰基的化學性質。以下是其核心類型及特點:
醛的羰基(C=O)易被親核試劑攻擊,形成新的化合物:
親核加成
與水、醇、胺等反應,生成二醇(水合物)、半縮醛或亞胺。例如醇與醛生成半縮醛:
$$text{RCHO + R'OH → RCH(OH)OR'}$$
(參考)
催化加氫
在鉑/钯催化下,醛被氫氣還原為伯醇:
$$text{RCHO + 2H}_2 rightarrow text{RCH}_2text{OH}$$
(參考)
氧化反應
醛基易被氧化為羧酸(-COOH),如用酸性高錳酸鉀作氧化劑:
$$text{RCHO} xrightarrow{[O]} text{RCOOH}$$
(參考)
還原反應
除催化加氫外,還可通過其他還原劑(如NaBH₄)将醛還原為醇。
羟醛縮合
在堿性條件下,兩分子醛縮合生成β-羟基醛,進一步脫水形成α,β-不飽和醛:
$$text{2RCHO} rightarrow text{RCH(OH)CH}_2text{CHO} rightarrow text{RCH=CHCHO}$$
(參考)
縮醛形成
醛與過量醇在酸性條件下生成縮醛,常用于保護醛基:
$$text{RCHO + 2R'OH} rightarrow text{RCH(OR')}_2$$
(參考)
以上内容綜合了醛反應的常見類型及機理,如需完整反應條件或更多細節,可查閱有機化學教材或專業文獻。
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