
【医】 aldehyde reaction; Cannizzaro's reaction
【化】 aldehyde
【医】 aldehyde
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
醛反应(Aldehyde Reaction)是醛类化合物(R-CHO)参与的有机化学反应总称,其核心机制源于醛基(-CHO)的高反应活性。醛基中的羰基碳因极性双键易受亲核试剂攻击,同时α-氢的酸性也使其可参与缩合等反应。以下是醛反应的主要类型及对应的英文术语:
亲核加成反应(Nucleophilic Addition)
醛与格氏试剂(Grignard reagent)或氰化氢(HCN)等亲核试剂反应生成醇或氰醇。例如,苯甲醛与氢氰酸生成扁桃腈,该过程遵循马氏规则。英文术语参考IUPAC定义:“Nucleophilic addition to carbonyl groups involves attack by electron-rich species”。
氧化反应(Oxidation Reaction)
醛在温和氧化条件下(如银镜反应)转化为羧酸(R-COOH),而酮类无法被氧化。此特性常用于醛的鉴别,《有机化学基础》教材指出:“斐林试剂与脂肪醛反应生成红色氧化亚铜沉淀”。
缩合反应(Condensation)
羟醛缩合(Aldol Condensation)是典型代表,两分子醛在碱性条件下生成β-羟基醛。美国化学会(ACS)的案例库显示,该反应在香料合成中用于构建碳骨架。
还原反应(Reduction)
催化氢化或硼氢化钠(NaBH₄)可将醛还原为伯醇(R-CH₂OH),反应通式为:
$$
Rtext{-}CHO + H_2 xrightarrow{text{catalyst}} Rtext{-}CH_2OH
$$
牛津大学《高等有机化学》实验手册提供了详细机理。
引用来源
醛反应是指含有醛基(-CHO)的有机化合物参与的化学反应,主要涉及羰基的化学性质。以下是其核心类型及特点:
醛的羰基(C=O)易被亲核试剂攻击,形成新的化合物:
亲核加成
与水、醇、胺等反应,生成二醇(水合物)、半缩醛或亚胺。例如醇与醛生成半缩醛:
$$text{RCHO + R'OH → RCH(OH)OR'}$$
(参考)
催化加氢
在铂/钯催化下,醛被氢气还原为伯醇:
$$text{RCHO + 2H}_2 rightarrow text{RCH}_2text{OH}$$
(参考)
氧化反应
醛基易被氧化为羧酸(-COOH),如用酸性高锰酸钾作氧化剂:
$$text{RCHO} xrightarrow{[O]} text{RCOOH}$$
(参考)
还原反应
除催化加氢外,还可通过其他还原剂(如NaBH₄)将醛还原为醇。
羟醛缩合
在碱性条件下,两分子醛缩合生成β-羟基醛,进一步脱水形成α,β-不饱和醛:
$$text{2RCHO} rightarrow text{RCH(OH)CH}_2text{CHO} rightarrow text{RCH=CHCHO}$$
(参考)
缩醛形成
醛与过量醇在酸性条件下生成缩醛,常用于保护醛基:
$$text{RCHO + 2R'OH} rightarrow text{RCH(OR')}_2$$
(参考)
以上内容综合了醛反应的常见类型及机理,如需完整反应条件或更多细节,可查阅有机化学教材或专业文献。
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