
【化】 electrophilic addition
親電加成(Electrophilic Addition)是有機化學中一類重要的反應機制,指不飽和化合物(如烯烴、炔烴)與親電試劑通過電子轉移形成新單鍵的過程。該術語對應英文"Electrophilic Addition",其中"electrophilic"源自希臘語"electron"(電子)和"philos"(親),描述試劑對電子的親和特性。
從反應機理看,親電加成分為兩步:①親電試劑(如H⁺、Br₂)攻擊富電子雙鍵形成碳正離子中間體;②親核部分(如Br⁻)與碳正離子結合完成加成。該過程遵循馬氏規則(Markovnikov's rule),氫原子優先加在含氫較多的碳原子上。
典型實例包括:乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷,該反應常用于檢測碳碳雙鍵的存在。工業應用中,丙烯與硫酸的親電加成是生産異丙醇的關鍵步驟。
權威參考文獻:
親電加成(Electrophilic Addition)是有機化學中一類重要的反應類型,其核心在于親電試劑進攻不飽和鍵(如烯烴、炔烴中的π鍵)并引發加成。以下是詳細解釋:
反應本質:親電試劑(帶正電或缺電子物種)進攻富電子的不飽和鍵(如雙鍵、三鍵),導緻π鍵斷裂并形成兩個新的σ鍵。
反應機理(分兩步):
取代基效應:
馬氏規則(Markovnikov規則):氫原子傾向于加到含氫較多的雙鍵碳上(例如HX與不對稱烯烴加成時)。
親電加成是有機合成中構建碳-碳和碳-雜原子鍵的重要手段,其機理和立體化學特性對預測産物結構至關重要。理解取代基的電子效應及中間體穩定性是掌握該反應的關鍵。
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