
【機】 Perkins'reaction
aurum; gold; golden; metals; money
【化】 gold
【醫】 Au; auri-; auro-; aurum; chryso-; gold
this
【化】 geepound
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
珀金斯反應(Perkins reaction)是一種經典的有機化學反應,主要用于合成α,β-不飽和芳香酸(如肉桂酸及其衍生物)。該反應由英國化學家威廉·亨利·珀金斯(William Henry Perkin)于1868年首次發現并系統研究,是早期有機合成領域的重要突破。
從反應機理來看,珀金斯反應以芳香醛(如苯甲醛)和酸酐(如乙酸酐)為原料,在堿性催化劑(如醋酸鈉或碳酸鉀)作用下發生羟醛縮合反應,最終生成不飽和羧酸。其通式可表示為: $$ text{ArCHO} + (text{RCO})_2text{O} xrightarrow{text{堿}} text{ArCH=CHCOOH} + text{RCOOH} $$ 該反應具有操作簡單、原料易得的特點,但受限于芳環取代基的電子效應,供電子基團通常能提升反應産率。
在應用領域,珀金斯反應被廣泛用于藥物合成(如抗凝血劑香豆素類化合物)、香料工業(合成肉桂酸酯類香料)以及功能材料制備。據《有機合成方法學》(Methods in Organic Synthesis)記載,現代改良法通過微波輔助技術可将反應時間從傳統數小時縮短至15分鐘,産率提升至90%以上。
權威參考資料:
“珀金斯反應”可能是指有機化學中的“珀金反應”(Perkin Reaction),由英國化學家威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)于19世紀發現。該反應是合成肉桂酸類化合物的重要方法,以下是其核心内容:
反應機理
在堿性條件下(如乙酸鈉),芳香醛(如苯甲醛)與酸酐(如乙酸酐)發生縮合反應,生成α,β-不飽和羧酸(如肉桂酸)。
關鍵步驟包括:酸酐的烯醇化、醛的親核加成、脫水形成雙鍵。
典型示例
苯甲醛與乙酸酐反應生成肉桂酸:
$$text{C}_6text{H}_5text{CHO} + (text{CH}_3text{CO})_2text{O} xrightarrow{text{CH}_3text{COONa}} text{C}_6text{H}_5text{CH=CHCOOH} + text{CH}_3text{COOH}$$
應用與意義
如需更專業的文獻支持,建議提供術語的英文原文或具體應用場景。
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