
【机】 Perkins'reaction
aurum; gold; golden; metals; money
【化】 gold
【医】 Au; auri-; auro-; aurum; chryso-; gold
this
【化】 geepound
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
珀金斯反应(Perkins reaction)是一种经典的有机化学反应,主要用于合成α,β-不饱和芳香酸(如肉桂酸及其衍生物)。该反应由英国化学家威廉·亨利·珀金斯(William Henry Perkin)于1868年首次发现并系统研究,是早期有机合成领域的重要突破。
从反应机理来看,珀金斯反应以芳香醛(如苯甲醛)和酸酐(如乙酸酐)为原料,在碱性催化剂(如醋酸钠或碳酸钾)作用下发生羟醛缩合反应,最终生成不饱和羧酸。其通式可表示为: $$ text{ArCHO} + (text{RCO})_2text{O} xrightarrow{text{碱}} text{ArCH=CHCOOH} + text{RCOOH} $$ 该反应具有操作简单、原料易得的特点,但受限于芳环取代基的电子效应,供电子基团通常能提升反应产率。
在应用领域,珀金斯反应被广泛用于药物合成(如抗凝血剂香豆素类化合物)、香料工业(合成肉桂酸酯类香料)以及功能材料制备。据《有机合成方法学》(Methods in Organic Synthesis)记载,现代改良法通过微波辅助技术可将反应时间从传统数小时缩短至15分钟,产率提升至90%以上。
权威参考资料:
“珀金斯反应”可能是指有机化学中的“珀金反应”(Perkin Reaction),由英国化学家威廉·亨利·珀金(William Henry Perkin)于19世纪发现。该反应是合成肉桂酸类化合物的重要方法,以下是其核心内容:
反应机理
在碱性条件下(如乙酸钠),芳香醛(如苯甲醛)与酸酐(如乙酸酐)发生缩合反应,生成α,β-不饱和羧酸(如肉桂酸)。
关键步骤包括:酸酐的烯醇化、醛的亲核加成、脱水形成双键。
典型示例
苯甲醛与乙酸酐反应生成肉桂酸:
$$text{C}_6text{H}_5text{CHO} + (text{CH}_3text{CO})_2text{O} xrightarrow{text{CH}_3text{COONa}} text{C}_6text{H}_5text{CH=CHCOOH} + text{CH}_3text{COOH}$$
应用与意义
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