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羰基親核加成反應機理英文解釋翻譯、羰基親核加成反應機理的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 mechanism of nucleophilic addition to carbonyl group

分詞翻譯:

羰的英語翻譯:

【建】 carbo-

基的英語翻譯:

base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical

親核加成的英語翻譯:

【化】 nucleophilic addition(Adn)

反應機理的英語翻譯:

【化】 mechanism of reaction; reaction mechanism

專業解析

羰基親核加成反應(Carbonyl Nucleophilic Addition)是羰基化合物(如醛、酮)與親核試劑發生的一類重要有機反應。其機理可分為以下三階段:

  1. 親核試劑進攻

    在羰基碳氧雙鍵中,氧的電負性使碳呈現部分正電性(δ⁺)。親核試劑(如CN⁻、RO⁻或Grignard試劑)優先攻擊羰基碳,形成帶負電荷的四面體中間體。此過程受Lewis酸(如質子或金屬離子)催化,通過極化羰基增強碳的親電性(《有機化學》第8版,Clayden et al.)。

  2. 質子化與産物生成

    四面體中間體經質子化(酸性條件)或直接捕獲親電試劑(如H⁺),最終生成穩定産物。例如:醛與HCN反應生成氰醇,酮與Grignard試劑生成醇(IUPAC有機反應機理數據庫)。

  3. 立體與電子效應

    空間位阻和電子效應顯著影響反應速率。醛的反應活性高于酮,因烷基取代基降低羰基碳的正電性。共轭羰基(如α,β-不飽和羰基化合物)可能發生1,2-或1,4-加成競争(Advanced Organic Chemistry, March)。

該機理廣泛應用于藥物合成(如阿司匹林前體制備)和天然産物合成(如糖類衍生物生成)。其選擇性控制需綜合考慮溶劑極性、催化劑類型及底物結構(ACS Catalysis期刊綜述)。

網絡擴展解釋

羰基親核加成反應是有機化學中重要的反應類型,其機理可綜合解釋如下:

一、反應定義與結構基礎

羰基(C=O)因氧的電負性高于碳,形成極性雙鍵,碳原子帶部分正電荷(δ+),成為親核試劑的攻擊目标。這種極性使醛、酮等羰基化合物容易與含孤對電子的試劑(如CN⁻、ROH、胺類等)發生加成。

二、反應機理步驟

  1. 親核試劑進攻
    親核試劑(Nu⁻)攻擊帶正電的羰基碳,導緻C=O雙鍵的π鍵斷裂,形成四面體中間體。此過程涉及電子從親核試劑轉移到羰基氧。

  2. 質子轉移
    中間體的氧負離子通過質子轉移(可能由溶劑或酸/堿催化)生成羟基産物。例如,酸催化時羰基氧質子化可增強碳的正電性,而堿催化可促進試劑的去質子化。

三、關鍵影響因素

  1. 取代基效應

    • 吸電子基(如-NO₂):增強羰基碳的正電性,加速反應(如三氯乙醛比乙醛更活潑)。
    • 供電子基(如-CH₃):分散羰基碳的正電荷,降低反應活性(如丙酮比甲醛難反應)。
  2. 空間位阻
    大體積取代基(如叔丁基)會阻礙親核試劑接近羰基碳,顯著降低反應速率。

四、典型實例

  1. 醛與HCN加成
    丙酮在堿催化下與HCN反應生成氰醇,堿的作用是生成高活性CN⁻(需注意HCN的劇毒性)。

  2. 格氏試劑加成
    醛/酮與RMgX反應生成醇,鎂作為強親核試劑促進反應高效進行。

  3. 亞硫酸氫鈉加成
    醛與NaHSO₃生成白色結晶加成物,常用于醛的鑒别與分離。

五、催化劑的作用

該機理解釋了羰基化合物在藥物合成(如維生素A中間體)和工業制備(如酚醛樹脂)中的廣泛應用基礎。具體反應條件需根據底物和試劑特性調整。

分類

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