
【機】 Skraup synthesis
this
【化】 geepound
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
斯克洛浦合成(Skraup Synthesis)是一種經典的有機化學反應,主要用于喹啉(quinoline)及其衍生物的合成。該反應由奧地利化學家Zdenko Hans Skraup于1880年首次提出,其核心機理是通過苯胺類化合物與甘油在濃硫酸催化下脫水環化,生成喹啉骨架結構。反應過程中通常需要加入氧化劑(如硝基苯)以促進中間體的芳構化,高溫條件(約180-200℃)則是實現脫水閉環的關鍵。
在應用層面,斯克洛浦合成為藥物化學領域提供了重要合成路徑。例如,抗瘧藥物奎甯(quinine)的早期工業化生産曾依賴此反應構建喹啉環系。現代研究中,該反應仍被用于合成具有生物活性的含氮雜環化合物,如抗腫瘤先導物和抗菌劑的結構修飾。值得注意的是,斯克洛浦合成存在副反應多、産率較低的局限性,後續發展出的多布納-米勒合成法(Doebner-Miller modification)通過優化反應條件顯著提升了實用性。
參考來源:
斯克洛浦合成(Skraup synthesis)是一種用于合成喹啉及其衍生物的經典有機化學反應,由捷克化學家茲登科·斯克洛浦(Zdenko Hans Skraup)于1880年提出。以下是其詳細解釋:
斯克洛浦合成是通過芳香族伯胺(如苯胺)與甘油在強酸性(如硫酸)和氧化劑(如硝基苯、五氧化二砷)條件下反應,生成喹啉類化合物的方法。其英文對應為“Skraup synthesis”。
反應通式示例: $$ text{Ar-NH}_2 + text{HOCH}_2text{CH(OH)CH}_2text{OH} xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4, text{氧化劑}} text{喹啉衍生物} $$
該方法是雜環化合物合成領域的重要基礎反應,尤其在藥物化學中具有曆史意義和實用價值。
版本說明保持涼爽标志站鼻疽菌素反應比例泵腸系膜外側神經節初始輸入流促分泌劑等長杠杆地點角色飛機輪内胎分辨能力複合圖革新者工作時間分配表股本額過境費航圖含甲醇酒精荷包口縫術靠模車床老眼光連發動機的泵綠膿色素模拟變量牛慢性痢疾旁路控制偏心因子微孔