
【机】 Skraup synthesis
this
【化】 geepound
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
斯克洛浦合成(Skraup Synthesis)是一种经典的有机化学反应,主要用于喹啉(quinoline)及其衍生物的合成。该反应由奥地利化学家Zdenko Hans Skraup于1880年首次提出,其核心机理是通过苯胺类化合物与甘油在浓硫酸催化下脱水环化,生成喹啉骨架结构。反应过程中通常需要加入氧化剂(如硝基苯)以促进中间体的芳构化,高温条件(约180-200℃)则是实现脱水闭环的关键。
在应用层面,斯克洛浦合成为药物化学领域提供了重要合成路径。例如,抗疟药物奎宁(quinine)的早期工业化生产曾依赖此反应构建喹啉环系。现代研究中,该反应仍被用于合成具有生物活性的含氮杂环化合物,如抗肿瘤先导物和抗菌剂的结构修饰。值得注意的是,斯克洛浦合成存在副反应多、产率较低的局限性,后续发展出的多布纳-米勒合成法(Doebner-Miller modification)通过优化反应条件显著提升了实用性。
参考来源:
斯克洛浦合成(Skraup synthesis)是一种用于合成喹啉及其衍生物的经典有机化学反应,由捷克化学家兹登科·斯克洛浦(Zdenko Hans Skraup)于1880年提出。以下是其详细解释:
斯克洛浦合成是通过芳香族伯胺(如苯胺)与甘油在强酸性(如硫酸)和氧化剂(如硝基苯、五氧化二砷)条件下反应,生成喹啉类化合物的方法。其英文对应为“Skraup synthesis”。
反应通式示例: $$ text{Ar-NH}_2 + text{HOCH}_2text{CH(OH)CH}_2text{OH} xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4, text{氧化剂}} text{喹啉衍生物} $$
该方法是杂环化合物合成领域的重要基础反应,尤其在药物化学中具有历史意义和实用价值。
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