斯克勞普喹啉合成英文解釋翻譯、斯克勞普喹啉合成的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Skraup quinoline synthesis

分詞翻譯：

克的英語翻譯：

gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme

勞的英語翻譯：

fatigue; put sb. to the trouble of; service; work

普的英語翻譯：

general; universal

喹啉的英語翻譯：

【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【醫】 chinoline; quinoline

合成的英語翻譯：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis

專業解析

斯克勞普喹啉合成（Skraup Quinoline Synthesis）是一種經典的有機化學反應，用于通過苯胺衍生物與甘油在酸性條件下制備喹啉類化合物。該反應由奧地利化學家Zdenko Hans Skraup于1880年首次提出，是合成含氮雜環化合物的重要方法。

核心反應機制

脫水階段：甘油（丙三醇）在濃硫酸作用下脫水生成丙烯醛（CH₂=CH-CHO）。這一步驟的化學方程式可表示為： $$ text{C₃H₅(OH)₃} xrightarrow{H_2SO_4} text{CH₂=CH-CHO} + 2text{H₂O} $$
環化縮合：丙烯醛與苯胺（C₆H₅NH₂）發生親電加成和環化反應，形成喹啉骨架。此過程涉及兩次脫水及氧化步驟，需加入氧化劑（如硝基苯）以促進芳構化。

關鍵應用領域

藥物合成：喹啉結構是抗瘧藥物（如奎甯）和抗菌劑的核心骨架，該反應在藥物化學中廣泛應用（參考：Journal of Medicinal Chemistry）。
材料科學：用于制備熒光染料和光電材料中的含氮配體（參考：Advanced Materials）。

反應改進與變體

為避免劇烈反應導緻的碳化問題，後續研究提出Doebner-Miller改進法，通過分階段加熱和添加金屬鹽（如FeSO₄）控制反應速率（參考：Organic Syntheses Collective Volume）。此外，使用微波輔助技術可顯著縮短反應時間（參考：Green Chemistry）。

該反應的曆史意義和持續應用價值使其被收錄于權威教材《March's Advanced Organic Chemistry》（第8版），并被IUPAC列為經典合成策略之一。

網絡擴展解釋

斯克勞普喹啉合成（Skraup Quinoline Synthesis）是一種通過苯胺類化合物與甘油、濃硫酸及氧化劑反應制備喹啉及其衍生物的重要有機合成方法。以下從多個角度詳細解釋該反應：

1.反應定義與發現

該反應由捷克化學家Zdenko Hans Skraup于1880年提出，是合成喹啉類化合物的經典方法。其核心是通過芳胺（如苯胺）與甘油在酸性條件下脫水環化，最終氧化生成喹啉雜環結構。

2.主要原料與條件

原料：苯胺（或其他芳胺）、甘油、濃硫酸、氧化劑（常用硝基苯，也可用五氧化二砷或氯化鐵）。
關鍵條件：高溫加熱，濃硫酸作為催化劑和脫水劑，硝基苯兼具氧化劑和溶劑作用。

3.反應機理

反應分四步進行（綜合）：

丙烯醛生成：甘油在濃硫酸作用下脫水生成丙烯醛。 $$text{甘油} xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4} text{丙烯醛} + 2text{H}_2text{O}$$
麥克爾加成：丙烯醛與苯胺發生加成，形成中間體。
環化與脫水：中間體在酸催化下脫水環化，生成1,2-二氫喹啉。
氧化芳構化：氧化劑（如硝基苯）将二氫喹啉氧化為喹啉，自身被還原為苯胺。

4.實驗注意事項

反應控制：反應劇烈易失控，常加入硫酸亞鐵作為緩和劑。
産率優化：需平衡反應溫度與劇烈程度，避免過度氧化或副反應。

5.應用與衍生

主要産物：合成喹啉及其衍生物（如8-羟基喹啉）。
擴展應用：通過替換不同芳胺或調整氧化劑，可合成多種取代喹啉化合物。

斯克勞普合成法因其高效性和廣泛適用性，成為實驗室和工業制備喹啉類化合物的首選方法。如需查看具體實驗步驟或更多衍生物案例，可參考、4、7等來源的完整内容。