斯克劳普喹啉合成英文解释翻译、斯克劳普喹啉合成的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Skraup quinoline synthesis

分词翻译：

克的英语翻译：

gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme

劳的英语翻译：

fatigue; put sb. to the trouble of; service; work

普的英语翻译：

general; universal

喹啉的英语翻译：

【化】 benzopyridine; chinoline; leucoline; quinoline
【医】 chinoline; quinoline

合成的英语翻译：

compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis

专业解析

斯克劳普喹啉合成（Skraup Quinoline Synthesis）是一种经典的有机化学反应，用于通过苯胺衍生物与甘油在酸性条件下制备喹啉类化合物。该反应由奥地利化学家Zdenko Hans Skraup于1880年首次提出，是合成含氮杂环化合物的重要方法。

核心反应机制

脱水阶段：甘油（丙三醇）在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛（CH₂=CH-CHO）。这一步骤的化学方程式可表示为： $$ text{C₃H₅(OH)₃} xrightarrow{H_2SO_4} text{CH₂=CH-CHO} + 2text{H₂O} $$
环化缩合：丙烯醛与苯胺（C₆H₅NH₂）发生亲电加成和环化反应，形成喹啉骨架。此过程涉及两次脱水及氧化步骤，需加入氧化剂（如硝基苯）以促进芳构化。

关键应用领域

药物合成：喹啉结构是抗疟药物（如奎宁）和抗菌剂的核心骨架，该反应在药物化学中广泛应用（参考：Journal of Medicinal Chemistry）。
材料科学：用于制备荧光染料和光电材料中的含氮配体（参考：Advanced Materials）。

反应改进与变体

为避免剧烈反应导致的碳化问题，后续研究提出Doebner-Miller改进法，通过分阶段加热和添加金属盐（如FeSO₄）控制反应速率（参考：Organic Syntheses Collective Volume）。此外，使用微波辅助技术可显著缩短反应时间（参考：Green Chemistry）。

该反应的历史意义和持续应用价值使其被收录于权威教材《March's Advanced Organic Chemistry》（第8版），并被IUPAC列为经典合成策略之一。

网络扩展解释

斯克劳普喹啉合成（Skraup Quinoline Synthesis）是一种通过苯胺类化合物与甘油、浓硫酸及氧化剂反应制备喹啉及其衍生物的重要有机合成方法。以下从多个角度详细解释该反应：

1.反应定义与发现

该反应由捷克化学家Zdenko Hans Skraup于1880年提出，是合成喹啉类化合物的经典方法。其核心是通过芳胺（如苯胺）与甘油在酸性条件下脱水环化，最终氧化生成喹啉杂环结构。

2.主要原料与条件

原料：苯胺（或其他芳胺）、甘油、浓硫酸、氧化剂（常用硝基苯，也可用五氧化二砷或氯化铁）。
关键条件：高温加热，浓硫酸作为催化剂和脱水剂，硝基苯兼具氧化剂和溶剂作用。

3.反应机理

反应分四步进行（综合）：

丙烯醛生成：甘油在浓硫酸作用下脱水生成丙烯醛。 $$text{甘油} xrightarrow{text{H}_2text{SO}_4} text{丙烯醛} + 2text{H}_2text{O}$$
麦克尔加成：丙烯醛与苯胺发生加成，形成中间体。
环化与脱水：中间体在酸催化下脱水环化，生成1,2-二氢喹啉。
氧化芳构化：氧化剂（如硝基苯）将二氢喹啉氧化为喹啉，自身被还原为苯胺。

4.实验注意事项

反应控制：反应剧烈易失控，常加入硫酸亚铁作为缓和剂。
产率优化：需平衡反应温度与剧烈程度，避免过度氧化或副反应。

5.应用与衍生

主要产物：合成喹啉及其衍生物（如8-羟基喹啉）。
扩展应用：通过替换不同芳胺或调整氧化剂，可合成多种取代喹啉化合物。

斯克劳普合成法因其高效性和广泛适用性，成为实验室和工业制备喹啉类化合物的首选方法。如需查看具体实验步骤或更多衍生物案例，可参考、4、7等来源的完整内容。