
【化】 bimolecular elimination
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【醫】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule
eliminate; banish; put out; relieve of; remove; resolve; slake; wipe
【計】 blanking; edulcorate
【經】 wipe-out; wipes-out
雙分子消除 (shuāng fēnzǐ xiāochú)
英文:Bimolecular Elimination (E2)
指有機化合物中,一個親核試劑(如堿)進攻底物的β-氫原子,同時離去基團(如鹵素)從α-碳原子脫離,形成碳碳雙鍵的反應過程。該反應為一步協同機理,速率受底物和親核試劑濃度共同影響,故稱"雙分子" 。
參數 | E2 機理 | E1 機理 |
---|---|---|
反應步驟 | 一步協同 | 兩步(碳正離子中間體) |
動力學級數 | 二級 | 一級 |
堿的作用 | 參與決速步 | 不影響速率 |
立體化學 | 嚴格反式消除 | 無特定立體要求 |
鹵代烴在強堿(如KOH/乙醇)作用下脫鹵化氫制備烯烴:
$$ce{CH3-CH2-CHBr-CH3 + OH^- -> CH3-CH=CH-CH3 + Br^- + H2O}$$
此反應是工業合成丙烯、丁烯等烯烴的重要途徑 。
參考來源:
雙分子消除(E2反應)是消除反應的一種重要機理,其核心特征為協同的β-消除過程,反應速率與底物和堿的濃度均相關。以下是其關鍵要點:
雙分子消除反應(E2)指在堿性或酸性條件下,堿(如乙氧基負離子)同時奪取β-氫,同時離去基團(如鹵素)帶着電子對脫離,形成雙鍵的過程。其反應速率方程為:
$$v = k[text{底物}][text{堿}]$$
表明反應為二級動力學,即速率與底物和堿的濃度均成正比。
雙分子消除(E2)是協同的消除過程,具有明确的立體化學和區域選擇性,適用于伯鹵代烴或強堿條件下的反應。其核心特征為反式共平面消除和二級動力學,與單分子消除(E1)形成鮮明對比。
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