dehydrobenzene是什麼意思，dehydrobenzene的意思翻譯、用法、同義詞、例句

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Dehydrobenzene，中文通常譯為去氫苯或更常用的苯炔（Benzyne），是有機化學中一種極其重要的高活性反應中間體。其核心特征是在苯環結構上通過去除兩個相鄰的氫原子，形成一個額外的、高度不穩定的碳-碳三鍵（炔鍵），從而破壞了苯環典型的芳香性六電子體系。

以下是關于苯炔的詳細解釋：

1. 結構與存在形式：

   • 苯炔并非一個可以穩定分離存在的化合物，而是一個瞬時存在的反應中間體。它的結構可以看作是在苯環的相鄰兩個碳原子（即鄰位）上各失去一個氫原子後形成的。為了補償失去的氫原子并滿足碳的四價要求，這兩個碳原子之間形成了一個額外的鍵。
   • 這個額外的鍵通常被描述為一個高度張力的、嵌入在苯環框架内的碳-碳三鍵。然而，由于受限于苯環的六元環結構，這個三鍵無法像乙炔那樣呈直線型，其鍵角受到嚴重扭曲（接近120度），鍵長也介于典型的單鍵、雙鍵和三鍵之間。更精确的描述是，它包含一個較強的σ鍵和一個非常弱的、高度定域化的π鍵（或稱為“彎曲的”三鍵）。
   • 苯炔的結構式通常表示為在苯環的兩個鄰位碳之間畫一個三鍵（有時用虛線表示），或者在苯環内畫一個額外的鍵。

2. 化學性質與反應性：

   • 高反應活性：由于環内三鍵的巨大張力和芳香性的喪失，苯炔具有極高的親電性和親核性。它非常不穩定，一旦生成，會立即與周圍存在的親核試劑或親電試劑發生反應，壽命極短（通常在低溫下也隻能短暫存在）。
   • 親核加成：這是苯炔最典型的反應。它可以被各種親核試劑（如氨、胺、醇鹽、氰化物、鹵離子、碳負離子等）進攻，發生加成反應。加成通常發生在三鍵的兩個碳原子上，遵循區域化學規則（受取代基電子效應影響），最終得到鄰位二取代苯的衍生物。這是合成多取代苯（特别是難以通過直接親電取代得到的鄰位取代産物）的重要方法。
   • Diels-Alder反應：苯炔可以作為親雙烯體，與富電子雙烯（如呋喃）發生[4+2]環加成反應，生成橋環化合物。
   • 二聚或聚合：在沒有合適捕獲試劑的情況下，苯炔分子自身可能發生二聚或聚合，生成複雜的副産物。

3. 生成方法：

   • 鄰位二鹵代苯脫鹵化氫：最經典的制備方法。例如，鄰溴氟苯在強堿（如氨基鈉）作用下，脫去一分子鹵化氫生成苯炔。其他鄰二鹵代物（如鄰二碘苯）也可使用。
   • 鄰氨基苯甲酸脫羧：鄰氨基苯甲酸在特定條件下（如與亞硝酸異戊酯反應生成重氮鹽，再加熱）可以脫去氮氣和二氧化碳生成苯炔。
   • 光解或熱解：某些前體化合物（如苯并三唑、鄰二疊氮化合物等）在光照或加熱條件下可分解産生苯炔。

4. 重要性與應用：

   • 合成價值：苯炔中間體在複雜有機分子（特别是多取代芳環、雜環、稠環化合物）的合成中扮演着關鍵角色。通過苯炔的親核加成反應，可以高效構建一些用常規方法難以引入的取代基組合。
   • 機理研究：苯炔作為最著名的芳炔代表，其結構、生成機理和反應性研究極大地推動了物理有機化學的發展，加深了人們對活性中間體、芳香性、反應機理的理解。
   • 天然産物與藥物合成：苯炔化學被廣泛應用于具有生物活性的天然産物和藥物的合成路線中。

權威參考來源：

• PubChem Compound Summary for Benzyne：美國國家生物技術信息中心（NCBI）下屬的PubChem數據庫提供了苯炔（Benzyne）的化學标識符、基本性質和安全信息，是權威的化學物質信息庫。(鍊接：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzyne - 請注意，PubChem主要提供基礎數據，關于詳細化學性質需參考專業文獻)
• 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》：這本經典高等有機化學教材在相關章節（如芳香族親核取代、活性中間體）詳細論述了苯炔的結構、生成方法、反應機理及其在合成中的應用，是學術界廣泛認可的權威參考書。
• 《有機化學》教科書（如Clayden, Warren, Greeves等編著）：标準大學有機化學教材通常在芳香族化合物、親核取代或活性中間體章節包含對苯炔的詳細介紹。
• IUPAC Gold Book (International Union of Pure and Applied Chemistry)：IUPAC是化學命名的最高權威機構，其線上金皮書（Gold Book）定義了相關術語（如aryne）。 (鍊接：https://goldbook.iupac.org/ - 需在網站内搜索"aryne"或"benzyne")
• 綜述文獻與專業期刊：在《Chemical Reviews》、《Accounts of Chemical Research》、《Journal of the American Chemical Society》、《Angewandte Chemie International Edition》等頂級化學期刊上有大量關于苯炔化學的原始研究論文和綜述文章，深入探讨其結構、理論計算、反應性及應用。例如，搜索關鍵詞 "benzyne chemistry", "aryne reactions", "dehydrobenzene mechanism" 可找到相關文獻。

網絡擴展資料

根據搜索結果和化學知識，"dehydrobenzene"（苯炔）的解釋如下：

基本定義
該詞由"dehydro-（脫氫）"和"benzene（苯）"組成，直譯為"脫氫苯"。中文标準譯名為苯炔，是一種高度不穩定的有機化合物，化學式為$mathrm{C_6H_4}$。

結構特性
苯炔的分子結構中含有一個苯環和一個碳碳三鍵（$mathrm{Cequiv C}$），屬于反芳香性化合物。其不穩定性源于三鍵導緻的環張力，通常以反應中間體形式存在，難以單獨分離。

應用領域

1. 有機合成中作為關鍵中間體，用于構建複雜分子（如藥物活性成分）；
2. 參與Diels-Alder反應、親核加成等機理研究；
3. 光化學和熱化學反應的研究對象。

同義詞
該物質在文獻中也被稱為benzyne（苯炔的常用别名）。

如需更詳細的反應機理或合成案例，建議查閱《高等有機化學》教材或相關學術論文。

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