dehydrobenzene是什么意思，dehydrobenzene的意思翻译、用法、同义词、例句

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Dehydrobenzene，中文通常译为去氢苯或更常用的苯炔（Benzyne），是有机化学中一种极其重要的高活性反应中间体。其核心特征是在苯环结构上通过去除两个相邻的氢原子，形成一个额外的、高度不稳定的碳-碳三键（炔键），从而破坏了苯环典型的芳香性六电子体系。

以下是关于苯炔的详细解释：

1. 结构与存在形式：

   • 苯炔并非一个可以稳定分离存在的化合物，而是一个瞬时存在的反应中间体。它的结构可以看作是在苯环的相邻两个碳原子（即邻位）上各失去一个氢原子后形成的。为了补偿失去的氢原子并满足碳的四价要求，这两个碳原子之间形成了一个额外的键。
   • 这个额外的键通常被描述为一个高度张力的、嵌入在苯环框架内的碳-碳三键。然而，由于受限于苯环的六元环结构，这个三键无法像乙炔那样呈直线型，其键角受到严重扭曲（接近120度），键长也介于典型的单键、双键和三键之间。更精确的描述是，它包含一个较强的σ键和一个非常弱的、高度定域化的π键（或称为“弯曲的”三键）。
   • 苯炔的结构式通常表示为在苯环的两个邻位碳之间画一个三键（有时用虚线表示），或者在苯环内画一个额外的键。

2. 化学性质与反应性：

   • 高反应活性：由于环内三键的巨大张力和芳香性的丧失，苯炔具有极高的亲电性和亲核性。它非常不稳定，一旦生成，会立即与周围存在的亲核试剂或亲电试剂发生反应，寿命极短（通常在低温下也只能短暂存在）。
   • 亲核加成：这是苯炔最典型的反应。它可以被各种亲核试剂（如氨、胺、醇盐、氰化物、卤离子、碳负离子等）进攻，发生加成反应。加成通常发生在三键的两个碳原子上，遵循区域化学规则（受取代基电子效应影响），最终得到邻位二取代苯的衍生物。这是合成多取代苯（特别是难以通过直接亲电取代得到的邻位取代产物）的重要方法。
   • Diels-Alder反应：苯炔可以作为亲双烯体，与富电子双烯（如呋喃）发生[4+2]环加成反应，生成桥环化合物。
   • 二聚或聚合：在没有合适捕获试剂的情况下，苯炔分子自身可能发生二聚或聚合，生成复杂的副产物。

3. 生成方法：

   • 邻位二卤代苯脱卤化氢：最经典的制备方法。例如，邻溴氟苯在强碱（如氨基钠）作用下，脱去一分子卤化氢生成苯炔。其他邻二卤代物（如邻二碘苯）也可使用。
   • 邻氨基苯甲酸脱羧：邻氨基苯甲酸在特定条件下（如与亚硝酸异戊酯反应生成重氮盐，再加热）可以脱去氮气和二氧化碳生成苯炔。
   • 光解或热解：某些前体化合物（如苯并三唑、邻二叠氮化合物等）在光照或加热条件下可分解产生苯炔。

4. 重要性与应用：

   • 合成价值：苯炔中间体在复杂有机分子（特别是多取代芳环、杂环、稠环化合物）的合成中扮演着关键角色。通过苯炔的亲核加成反应，可以高效构建一些用常规方法难以引入的取代基组合。
   • 机理研究：苯炔作为最著名的芳炔代表，其结构、生成机理和反应性研究极大地推动了物理有机化学的发展，加深了人们对活性中间体、芳香性、反应机理的理解。
   • 天然产物与药物合成：苯炔化学被广泛应用于具有生物活性的天然产物和药物的合成路线中。

权威参考来源：

• PubChem Compound Summary for Benzyne：美国国家生物技术信息中心（NCBI）下属的PubChem数据库提供了苯炔（Benzyne）的化学标识符、基本性质和安全信息，是权威的化学物质信息库。(链接：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzyne - 请注意，PubChem主要提供基础数据，关于详细化学性质需参考专业文献)
• 《March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》：这本经典高等有机化学教材在相关章节（如芳香族亲核取代、活性中间体）详细论述了苯炔的结构、生成方法、反应机理及其在合成中的应用，是学术界广泛认可的权威参考书。
• 《有机化学》教科书（如Clayden, Warren, Greeves等编著）：标准大学有机化学教材通常在芳香族化合物、亲核取代或活性中间体章节包含对苯炔的详细介绍。
• IUPAC Gold Book (International Union of Pure and Applied Chemistry)：IUPAC是化学命名的最高权威机构，其在线金皮书（Gold Book）定义了相关术语（如aryne）。 (链接：https://goldbook.iupac.org/ - 需在网站内搜索"aryne"或"benzyne")
• 综述文献与专业期刊：在《Chemical Reviews》、《Accounts of Chemical Research》、《Journal of the American Chemical Society》、《Angewandte Chemie International Edition》等顶级化学期刊上有大量关于苯炔化学的原始研究论文和综述文章，深入探讨其结构、理论计算、反应性及应用。例如，搜索关键词 "benzyne chemistry", "aryne reactions", "dehydrobenzene mechanism" 可找到相关文献。

网络扩展资料

根据搜索结果和化学知识，"dehydrobenzene"（苯炔）的解释如下：

基本定义
该词由"dehydro-（脱氢）"和"benzene（苯）"组成，直译为"脱氢苯"。中文标准译名为苯炔，是一种高度不稳定的有机化合物，化学式为$mathrm{C_6H_4}$。

结构特性
苯炔的分子结构中含有一个苯环和一个碳碳三键（$mathrm{Cequiv C}$），属于反芳香性化合物。其不稳定性源于三键导致的环张力，通常以反应中间体形式存在，难以单独分离。

应用领域

1. 有机合成中作为关键中间体，用于构建复杂分子（如药物活性成分）；
2. 参与Diels-Alder反应、亲核加成等机理研究；
3. 光化学和热化学反应的研究对象。

同义词
该物质在文献中也被称为benzyne（苯炔的常用别名）。

如需更详细的反应机理或合成案例，建议查阅《高等有机化学》教材或相关学术论文。

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