
n. [有化] 乙酯基(等于ethoxycarbonyl);乙氧甲酰
n.|ethoxycarbonyl;[有化]乙酯基(等于ethoxycarbonyl);乙氧甲酰
Carbethoxy(乙氧羰基)是有機化學中常見的官能團,其結構為羰基(-CO-)與乙氧基(-OCH₂CH₃)相連,完整結構式為-O-CO-OCH₂CH₃,可簡寫為COOEt或CO₂Et。該基團在藥物合成、天然産物制備及有機反應中具有重要作用,其特性與應用可從以下三方面解析:
1. 結構與命名依據
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)命名規則,carbethoxy屬于酯基衍生物,系統命名為“乙氧羰基”(ethoxycarbonyl)。該術語源自其組成:羰基(carbonyl)與乙氧基(ethoxy)的組合,常見于取代基命名體系(來源:IUPAC有機化學命名指南)。
2. 合成功能與反應特性
•保護基作用:在肽類化合物合成中,carbethoxy常用于保護氨基,例如在氨基酸的N-端引入該基團可防止副反應(來源:《高等有機化學》)。
•電子效應:羰基的吸電子特性使相鄰碳原子更易受親核試劑攻擊,這一性質在Claisen縮合反應中發揮關鍵作用。
•穩定性優勢:相較于其他酯基,乙氧羰基在酸性或中性條件下的水解穩定性優于甲氧羰基,但弱于叔丁氧羰基(Boc)。
3. 實際應用領域
在藥物研發中,該基團存在于多種抗生素(如頭孢菌素衍生物)和抗病毒藥物的中間體中。工業上則用于聚氨酯材料前體的合成,其揮發性較低的特性有利于生産安全控制(來源:美國化學會《有機合成手冊》)。
Carbethoxy(乙氧羰基)是有機化學中常見的官能團,其結構與用途如下:
如需更詳細的應用案例或反應機理,可參考有機合成化學教材或專業數據庫。
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