
n. [有化] 乙酯基(等于ethoxycarbonyl);乙氧甲酰
n.|ethoxycarbonyl;[有化]乙酯基(等于ethoxycarbonyl);乙氧甲酰
Carbethoxy(乙氧羰基)是有机化学中常见的官能团,其结构为羰基(-CO-)与乙氧基(-OCH₂CH₃)相连,完整结构式为-O-CO-OCH₂CH₃,可简写为COOEt或CO₂Et。该基团在药物合成、天然产物制备及有机反应中具有重要作用,其特性与应用可从以下三方面解析:
1. 结构与命名依据
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)命名规则,carbethoxy属于酯基衍生物,系统命名为“乙氧羰基”(ethoxycarbonyl)。该术语源自其组成:羰基(carbonyl)与乙氧基(ethoxy)的组合,常见于取代基命名体系(来源:IUPAC有机化学命名指南)。
2. 合成功能与反应特性
•保护基作用:在肽类化合物合成中,carbethoxy常用于保护氨基,例如在氨基酸的N-端引入该基团可防止副反应(来源:《高等有机化学》)。
•电子效应:羰基的吸电子特性使相邻碳原子更易受亲核试剂攻击,这一性质在Claisen缩合反应中发挥关键作用。
•稳定性优势:相较于其他酯基,乙氧羰基在酸性或中性条件下的水解稳定性优于甲氧羰基,但弱于叔丁氧羰基(Boc)。
3. 实际应用领域
在药物研发中,该基团存在于多种抗生素(如头孢菌素衍生物)和抗病毒药物的中间体中。工业上则用于聚氨酯材料前体的合成,其挥发性较低的特性有利于生产安全控制(来源:美国化学会《有机合成手册》)。
Carbethoxy(乙氧羰基)是有机化学中常见的官能团,其结构与用途如下:
如需更详细的应用案例或反应机理,可参考有机合成化学教材或专业数据库。
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