
【化】 tropinone
【化】 Atropa belladonna; belladonna
【医】 Atropa belladonna L.; belladonna; deadly nightshade
deadly nightshade root
【化】 ketone
【医】 keto-; ketone
颠茄酮(Tropinone)是一种具有重要生物活性的莨菪烷类生物碱,其英文名称直接来源于拉丁语"Atropa belladonna"(颠茄属植物)和酮类化合物的命名规则。以下从化学结构、药理作用及实际应用三方面进行解释:
1. 化学结构与性质
颠茄酮的分子式为C₈H₁₃NO,化学名称为3-托烷酮(3-tropanone),属于双环胺类化合物。其核心结构由哌啶环与环庚烷环稠合形成,酮基位于3号位,这种刚性结构是其他莨菪烷类生物碱(如阿托品、可卡因)的前体。根据PubChem数据库记录,该化合物分子量为139.20 g/mol,常温下为无色晶体,可溶于乙醇和氯仿。
2. 生物合成与药理作用
在茄科植物(如颠茄、曼陀罗)中,颠茄酮通过鸟氨酸代谢途径合成,是莨菪碱(hyoscyamine)和东莨菪碱(scopolamine)生物合成的重要中间体。其药理作用主要体现为抗胆碱能特性,可通过竞争性抑制乙酰胆碱受体影响副交感神经系统,但相比其衍生物,颠茄酮本身的中枢神经系统活性较弱。
3. 工业与医学应用
• 制药工业:作为合成阿托品的关键中间体,用于解痉药和有机磷中毒解毒剂的生产
• 科研领域:在不对称合成研究中作为手性模板化合物
• 植物化学:作为生物标志物用于茄科植物代谢研究
参考资料
PubChem Compound Summary: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6437323
ChemSpider Database: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106484.html
ScienceDirect生物合成研究: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200834636
DrugBank药理数据: https://go.drugbank.com/drugs/DB09297
工业化学应用论文: DOI:10.1021/jo01082a033
不对称合成研究: DOI:10.1039/P19860001457
植物代谢分析: DOI:10.1016/j.phytochem.2010.09.017
颠茄酮(Tropinone)是一种有机化合物,属于生物碱类物质,以下是其详细解释:
基本定义
颠茄酮的英文名称为“tropinone”,化学式为$text{C}8text{H}{13}text{NO}$。它是合成其他重要生物碱(如阿托品、可卡因等)的关键中间体。
化学特性
来源与用途
相关扩展
颠茄酮的衍生物在神经科学和医学中有重要作用,例如阿托品可用于缓解肌肉痉挛或作为解毒剂。
如需进一步了解合成路径或具体药理机制,建议参考化学与药理学专业文献。
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