
【化】 tropinone
【化】 Atropa belladonna; belladonna
【醫】 Atropa belladonna L.; belladonna; deadly nightshade
deadly nightshade root
【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone
颠茄酮(Tropinone)是一種具有重要生物活性的莨菪烷類生物堿,其英文名稱直接來源于拉丁語"Atropa belladonna"(颠茄屬植物)和酮類化合物的命名規則。以下從化學結構、藥理作用及實際應用三方面進行解釋:
1. 化學結構與性質
颠茄酮的分子式為C₈H₁₃NO,化學名稱為3-托烷酮(3-tropanone),屬于雙環胺類化合物。其核心結構由哌啶環與環庚烷環稠合形成,酮基位于3號位,這種剛性結構是其他莨菪烷類生物堿(如阿托品、可卡因)的前體。根據PubChem數據庫記錄,該化合物分子量為139.20 g/mol,常溫下為無色晶體,可溶于乙醇和氯仿。
2. 生物合成與藥理作用
在茄科植物(如颠茄、曼陀羅)中,颠茄酮通過鳥氨酸代謝途徑合成,是莨菪堿(hyoscyamine)和東莨菪堿(scopolamine)生物合成的重要中間體。其藥理作用主要體現為抗膽堿能特性,可通過競争性抑制乙酰膽堿受體影響副交感神經系統,但相比其衍生物,颠茄酮本身的中樞神經系統活性較弱。
3. 工業與醫學應用
• 制藥工業:作為合成阿托品的關鍵中間體,用于解痙藥和有機磷中毒解毒劑的生産
• 科研領域:在不對稱合成研究中作為手性模闆化合物
• 植物化學:作為生物标志物用于茄科植物代謝研究
參考資料
PubChem Compound Summary: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6437323
ChemSpider Database: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106484.html
ScienceDirect生物合成研究: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0031942200834636
DrugBank藥理數據: https://go.drugbank.com/drugs/DB09297
工業化學應用論文: DOI:10.1021/jo01082a033
不對稱合成研究: DOI:10.1039/P19860001457
植物代謝分析: DOI:10.1016/j.phytochem.2010.09.017
颠茄酮(Tropinone)是一種有機化合物,屬于生物堿類物質,以下是其詳細解釋:
基本定義
颠茄酮的英文名稱為“tropinone”,化學式為$text{C}8text{H}{13}text{NO}$。它是合成其他重要生物堿(如阿托品、可卡因等)的關鍵中間體。
化學特性
來源與用途
相關擴展
颠茄酮的衍生物在神經科學和醫學中有重要作用,例如阿托品可用于緩解肌肉痙攣或作為解毒劑。
如需進一步了解合成路徑或具體藥理機制,建議參考化學與藥理學專業文獻。
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