
【化】 dipolar aprotic solvent
【化】 dipole
【医】 dipole
【机】 aprotic solvent; nonprotic solvent
偶极非质子溶剂(Dipolar Aprotic Solvent)是指一类具有高极性但不含有可解离的质子(酸性氢)的有机溶剂。其核心特征体现在以下两方面:
高偶极矩(High Dipole Moment)
分子内部存在显著的电荷分离(如羰基、氰基等强极性官能团),形成永久偶极矩,使其具备良好的极性溶剂化能力。例如,丙酮(ce{(CH3)2C=O})的羰基氧带部分负电荷,碳带部分正电荷。
非质子性(Aprotic)
分子中不含有与氧、氮等强电负性原子直接相连的氢原子(如 O-H、N-H 键)。这类氢通常具有酸性(易以 ce{H+} 形式解离),而非质子溶剂因缺乏此类结构,无法提供质子。例如,二甲基亚砜(DMSO, ce{(CH3)2S=O})虽有 S=O 极性键,但甲基氢为惰性的 C-H 键。
主要性质与作用:
常见实例(汉英对照):
权威参考来源:
定义与性质参考国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《化学术语纲要》(Compendium of Chemical Terminology, Gold Book)对溶剂分类的描述,及经典教材如《March’s Advanced Organic Chemistry》中关于溶剂效应的论述。具体术语解释可查阅《英汉化学化工词汇》(科学出版社)等专业词典。
偶极非质子溶剂是溶剂分类中的一个重要概念,其定义和特性可综合多个来源解释如下:
偶极非质子溶剂属于非质子溶剂的一种,其特点是分子具有显著极性但无法提供质子(即无O-H或N-H键,不能作为氢键给体)。这类溶剂通过分子内的电荷分离形成永久偶极矩,但质子与分子内原子结合牢固,不易解离。
物理参数
结构特征
与其他溶剂的区别
这类溶剂对SN2反应有显著促进作用。因其极性可稳定过渡态,同时不通过氢键束缚亲核试剂,增强试剂的亲核性。例如,在DMSO中卤代烃的亲核取代反应速率远高于质子溶剂环境。
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