
【化】 Pomeranz-Fritsch synthesis of isoquinolines
wave
【化】 wave
【医】 deflection; flumen; flumina; kymo-; wave
plum
【医】 Prunus mume Sieb. et Zucc.
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
astonish; odd; queer; rare; strange; surprise
【医】 azygos
【化】 isoquinoline
【医】 isoquinolin
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
波梅兰茨-弗里奇异喹啉合成法(Pomeranz–Fritsch quinoline synthesis)是一种经典有机化学反应,主要用于合成喹啉类化合物。该反应由德国化学家Cäsar Pomeranz和Paul Fritsch于1893年首次报道,通过苯胺衍生物与β,β-二取代乙烯酮缩醛在酸性条件下的环化反应生成喹啉骨架。
反应机理
该合成法分为三步:
$$ text{ArNH}_2 + text{R}_2text{C=CH-OR}' xrightarrow{text{H}^+} text{喹啉衍生物} $$
应用价值
该反应是构建含氧或含氮杂环化合物的重要方法,尤其适用于天然产物全合成和药物研发。例如,抗疟药物氯喹(Chloroquine)的中间体可通过此反应制备。相较于其他喹啉合成法(如Skraup反应),该方法具有反应条件温和、底物适用范围广的特点。
权威参考文献
波梅兰茨-弗里奇异喹啉合成法(Pomeranz-Fritsch synthesis of isoquinolines)是一种用于合成异喹啉类化合物的经典有机化学反应方法。该方法通过特定的环化反应构建异喹啉母核结构,属于含氮杂环化合物合成领域的重要技术。
由于搜索结果中仅提及该术语的定义而未提供具体反应机理(为词典释义,侧重工业提纯方法),建议结合《有机合成反应手册》或《杂环化学》等专业书籍,查阅Friedländer合成法、Bischler-Napieralski反应等同类异喹啉合成方法进行对比学习。如需具体反应式或实验条件,可访问Reaxys、SciFinder等化学数据库获取详细文献资料。
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