
【化】 amide-imidol tautomerism
【化】 lactam
【医】 lactam; lactan
【化】 lactim
【医】 lactim
【化】 tautomerism
内酰胺-内酰亚胺互变异构现象(Lactam-Lactim Tautomerism)是互变异构的一种特殊形式,指含有酰胺基团的环状化合物(内酰胺)与其亚胺结构(内酰亚胺)之间通过质子转移和双键迁移实现动态平衡的化学现象。这一现象在有机化学和药物化学中具有重要研究价值。
内酰胺结构中,环内包含一个酰胺基团(-NH-C(=O)-),而内酰亚胺对应的环内则呈现亚胺结构(-N=C(OH)-)。两者的互变异构通过质子从酰胺的氮原子转移到邻近的羰基氧原子上实现,同时伴随双键位置的重排。该过程通常受溶剂极性、温度和分子内氢键的影响。
互变异构平衡常数取决于分子结构的稳定性。例如,五元环内酰胺(如2-吡咯烷酮)因环张力较低,通常以内酰胺形式为主;而六元环化合物(如哌啶酮衍生物)可能因共轭效应增强,表现出更显著的内酰亚胺特性。酸碱催化剂可显著加速质子转移过程。
该现象对药物设计至关重要,例如喹诺酮类抗生素的活性与其内酰胺/内酰亚胺平衡状态直接相关。核磁共振(NMR)和红外光谱(IR)是检测互变异构的主要手段,通过分析NH信号位移或羰基峰变化可确定优势构型。
参考来源:
内酰胺-内酰亚胺互变异构现象是有机化合物中因氢原子和双键位置迁移导致的结构动态平衡现象,常见于含酰胺基团的环状化合物(如巴比妥类药物)。以下是具体解释:
该现象指分子在内酰胺(酮式)和内酰亚胺(烯醇式)两种形式之间可逆转换:
互变过程可表示为: $$ text{内酰胺(酮式)} rightleftharpoons text{内酰亚胺(烯醇式)} $$
以巴比妥类药物(如苯巴比妥)为例:
类似酮-烯醇互变异构,但发生在酰胺体系中。区别在于:
该现象是药物化学中的重要概念,直接影响药物理化性质及生物活性。如需进一步了解具体药物案例(如巴比妥类),可参考药物化学教材或专业文献。
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