
【化】 amide-imidol tautomerism
【化】 lactam
【醫】 lactam; lactan
【化】 lactim
【醫】 lactim
【化】 tautomerism
内酰胺-内酰亞胺互變異構現象(Lactam-Lactim Tautomerism)是互變異構的一種特殊形式,指含有酰胺基團的環狀化合物(内酰胺)與其亞胺結構(内酰亞胺)之間通過質子轉移和雙鍵遷移實現動态平衡的化學現象。這一現象在有機化學和藥物化學中具有重要研究價值。
内酰胺結構中,環内包含一個酰胺基團(-NH-C(=O)-),而内酰亞胺對應的環内則呈現亞胺結構(-N=C(OH)-)。兩者的互變異構通過質子從酰胺的氮原子轉移到鄰近的羰基氧原子上實現,同時伴隨雙鍵位置的重排。該過程通常受溶劑極性、溫度和分子内氫鍵的影響。
互變異構平衡常數取決于分子結構的穩定性。例如,五元環内酰胺(如2-吡咯烷酮)因環張力較低,通常以内酰胺形式為主;而六元環化合物(如哌啶酮衍生物)可能因共轭效應增強,表現出更顯著的内酰亞胺特性。酸堿催化劑可顯著加速質子轉移過程。
該現象對藥物設計至關重要,例如喹諾酮類抗生素的活性與其内酰胺/内酰亞胺平衡狀态直接相關。核磁共振(NMR)和紅外光譜(IR)是檢測互變異構的主要手段,通過分析NH信號位移或羰基峰變化可确定優勢構型。
參考來源:
内酰胺-内酰亞胺互變異構現象是有機化合物中因氫原子和雙鍵位置遷移導緻的結構動态平衡現象,常見于含酰胺基團的環狀化合物(如巴比妥類藥物)。以下是具體解釋:
該現象指分子在内酰胺(酮式)和内酰亞胺(烯醇式)兩種形式之間可逆轉換:
互變過程可表示為: $$ text{内酰胺(酮式)} rightleftharpoons text{内酰亞胺(烯醇式)} $$
以巴比妥類藥物(如苯巴比妥)為例:
類似酮-烯醇互變異構,但發生在酰胺體系中。區别在于:
該現象是藥物化學中的重要概念,直接影響藥物理化性質及生物活性。如需進一步了解具體藥物案例(如巴比妥類),可參考藥物化學教材或專業文獻。
【别人正在浏覽】