
【机】 ritter reaction
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
里特反应(Ritter Reaction)是有机化学中一类重要的胺化反应,指在酸性条件下,腈类化合物(RCN)与醇或烯烃通过亲核加成生成N-取代酰胺(RCONHR')的合成方法。该反应由美国化学家John Joseph Ritter于1948年首次报道,其核心机理涉及碳正离子中间体的形成,具体步骤包括:
反应条件:需在强质子酸(如浓硫酸、三氟乙酸)或路易斯酸催化下进行,典型溶剂包括二氯甲烷或甲苯。温度通常控制在0-80℃范围。
底物扩展:除传统醇类底物外,现代研究表明烯烃(尤其是三级烯烃)也可作为碳正离子前体参与反应,显著拓展了反应的应用范围(《Advanced Organic Chemistry》第五版)。
立体选择性:反应遵循碳正离子稳定性规律,三级碳正离子优先形成,导致产物具有区域选择性特征(《有机合成反应机理》)。
该反应在药物合成中具有重要价值,例如用于合成局部麻醉剂地布卡因(Dibucaine)的关键中间体(Organic Process Research & Development期刊,2019年第23卷)。在工业生产中,里特反应被用于制备尼龙-6的前体ε-己内酰胺(《化学工程与工艺》)。
里特反应(Ritter反应)是一种有机化学反应,由美国化学家John Joseph Ritter发现,主要用于将腈类化合物转化为N-烷基酰胺。以下是其核心内容的详细解释:
在强酸(如硫酸)催化下,醇类(尤其是叔醇、苄醇等)生成稳定的碳正离子,随后与腈的氮原子发生亲核进攻,形成腈鎓离子中间体。水分子进一步进攻该中间体的叁键碳,经质子转移得到N-取代酰胺产物。最终酰胺可通过水解生成胺类化合物。
以叔丁醇和乙腈为例:
$$
(CH_3)_3COH + H_2SO_4 → (CH_3)_3C^+ + HSO_4^-
$$
$$
(CH_3)_3C^+ + CH_3CN → [(CH_3)_3C-N≡C-CH_3]^+
$$
$$
text{腈鎓离子} + H_2O → (CH_3)_3C-NH-C(O)-CH_3
$$
如需更完整的机理图示或具体案例,可参考相关化学教材或专业文献。
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