
【機】 ritter reaction
inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
裡特反應(Ritter Reaction)是有機化學中一類重要的胺化反應,指在酸性條件下,腈類化合物(RCN)與醇或烯烴通過親核加成生成N-取代酰胺(RCONHR')的合成方法。該反應由美國化學家John Joseph Ritter于1948年首次報道,其核心機理涉及碳正離子中間體的形成,具體步驟包括:
反應條件:需在強質子酸(如濃硫酸、三氟乙酸)或路易斯酸催化下進行,典型溶劑包括二氯甲烷或甲苯。溫度通常控制在0-80℃範圍。
底物擴展:除傳統醇類底物外,現代研究表明烯烴(尤其是三級烯烴)也可作為碳正離子前體參與反應,顯著拓展了反應的應用範圍(《Advanced Organic Chemistry》第五版)。
立體選擇性:反應遵循碳正離子穩定性規律,三級碳正離子優先形成,導緻産物具有區域選擇性特征(《有機合成反應機理》)。
該反應在藥物合成中具有重要價值,例如用于合成局部麻醉劑地布卡因(Dibucaine)的關鍵中間體(Organic Process Research & Development期刊,2019年第23卷)。在工業生産中,裡特反應被用于制備尼龍-6的前體ε-己内酰胺(《化學工程與工藝》)。
裡特反應(Ritter反應)是一種有機化學反應,由美國化學家John Joseph Ritter發現,主要用于将腈類化合物轉化為N-烷基酰胺。以下是其核心内容的詳細解釋:
在強酸(如硫酸)催化下,醇類(尤其是叔醇、苄醇等)生成穩定的碳正離子,隨後與腈的氮原子發生親核進攻,形成腈鎓離子中間體。水分子進一步進攻該中間體的叁鍵碳,經質子轉移得到N-取代酰胺産物。最終酰胺可通過水解生成胺類化合物。
以叔丁醇和乙腈為例:
$$
(CH_3)_3COH + H_2SO_4 → (CH_3)_3C^+ + HSO_4^-
$$
$$
(CH_3)_3C^+ + CH_3CN → [(CH_3)_3C-N≡C-CH_3]^+
$$
$$
text{腈鎓離子} + H_2O → (CH_3)_3C-NH-C(O)-CH_3
$$
如需更完整的機理圖示或具體案例,可參考相關化學教材或專業文獻。
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