
【化】 cross aldol condensation
across; chiasma; cross; crossover; intersect; obliquity
【计】 cross; cross connection; intercross; interleaving
【医】 chiasm; chiasma; chiasmata; decussate; decussatio; decussation
intersection
【化】 aldol condensation; aldolization
交叉羟醛缩合(Crossed Aldol Condensation)是有机化学中羟醛缩合反应的一种重要类型,指两种不同的含α-氢的醛或酮之间发生的缩合反应,生成β-羟基醛或酮,或其脱水产物α,β-不饱和羰基化合物。与自身羟醛缩合不同,交叉缩合可产生更多样的产物,但需控制条件以提高目标产物的选择性。
在交叉羟醛缩合中,一种羰基化合物(供体)的α-碳失去质子形成烯醇负离子,该亲核试剂进攻另一种羰基化合物(受体)的羰基碳,形成新的碳-碳键。若其中一种反应物不含α-氢(如甲醛、苯甲醛),则反应具有高选择性,因不含α-氢的羰基化合物只能作为亲电受体。例如: $$ ce{CH3CHO + O=CH-overset{displaystyle H}{C}-H ->[{}] CH3CH=CHCHO} $$
交叉羟醛缩合是合成复杂分子(如药物、香料)的关键策略,可高效构建C-C键及不饱和羰基结构。例如:
参考文献:
交叉羟醛缩合是一种重要的有机化学反应,属于羟醛缩合反应的特殊类型,主要用于合成α,β-不饱和醛酮。以下是其核心要点:
交叉羟醛缩合是指两个不同的醛或酮在碱催化下发生的混合缩合反应,生成α,β-不饱和醛酮。与同种分子间的羟醛缩合不同,它通过选择特定反应物减少副产物,提高产率。
特征 | 普通羟醛缩合 | 交叉羟醛缩合 |
---|---|---|
反应物 | 同种醛/酮 | 不同醛/酮 |
产物种类 | 单一产物 | 可控(需特定反应物) |
应用场景 | 简单分子合成 | 复杂分子定向合成 |
交叉羟醛缩合通过合理选择反应物(如苯甲醛与含α-H的醛),可高效合成特定α,β-不饱和化合物,是有机合成中构建碳链的重要方法。其核心优势在于减少副反应,提升目标产物产率。
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