
【化】 cross aldol condensation
across; chiasma; cross; crossover; intersect; obliquity
【計】 cross; cross connection; intercross; interleaving
【醫】 chiasm; chiasma; chiasmata; decussate; decussatio; decussation
intersection
【化】 aldol condensation; aldolization
交叉羟醛縮合(Crossed Aldol Condensation)是有機化學中羟醛縮合反應的一種重要類型,指兩種不同的含α-氫的醛或酮之間發生的縮合反應,生成β-羟基醛或酮,或其脫水産物α,β-不飽和羰基化合物。與自身羟醛縮合不同,交叉縮合可産生更多樣的産物,但需控制條件以提高目标産物的選擇性。
在交叉羟醛縮合中,一種羰基化合物(供體)的α-碳失去質子形成烯醇負離子,該親核試劑進攻另一種羰基化合物(受體)的羰基碳,形成新的碳-碳鍵。若其中一種反應物不含α-氫(如甲醛、苯甲醛),則反應具有高選擇性,因不含α-氫的羰基化合物隻能作為親電受體。例如: $$ ce{CH3CHO + O=CH-overset{displaystyle H}{C}-H ->[{}] CH3CH=CHCHO} $$
交叉羟醛縮合是合成複雜分子(如藥物、香料)的關鍵策略,可高效構建C-C鍵及不飽和羰基結構。例如:
參考文獻:
交叉羟醛縮合是一種重要的有機化學反應,屬于羟醛縮合反應的特殊類型,主要用于合成α,β-不飽和醛酮。以下是其核心要點:
交叉羟醛縮合是指兩個不同的醛或酮在堿催化下發生的混合縮合反應,生成α,β-不飽和醛酮。與同種分子間的羟醛縮合不同,它通過選擇特定反應物減少副産物,提高産率。
特征 | 普通羟醛縮合 | 交叉羟醛縮合 |
---|---|---|
反應物 | 同種醛/酮 | 不同醛/酮 |
産物種類 | 單一産物 | 可控(需特定反應物) |
應用場景 | 簡單分子合成 | 複雜分子定向合成 |
交叉羟醛縮合通過合理選擇反應物(如苯甲醛與含α-H的醛),可高效合成特定α,β-不飽和化合物,是有機合成中構建碳鍊的重要方法。其核心優勢在于減少副反應,提升目标産物産率。
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