加布里埃尔异喹啉合成法英文解释翻译、加布里埃尔异喹啉合成法的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Gabriel isoquinoline synthesis

分词翻译：

加的英语翻译：

add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.

布的英语翻译：

cloth; fabric
【建】 cloth

里的英语翻译：

inner; liner; lining; neighbourhood
【法】 knot; sea mile

埃的英语翻译：

angstrom; dust
【化】 angstrm
【医】 angstrom; tenthmeter

尔的英语翻译：

like so; you

异喹啉的英语翻译：

【化】 isoquinoline
【医】 isoquinolin

合成法的英语翻译：

【计】 synthesis method
【医】 synthetic process

专业解析

加布里埃尔异喹啉合成法 (Gabriel Isoquinoline Synthesis) 是有机化学中一种重要的杂环合成方法，专指利用加布里埃尔反应（Gabriel Reaction）或其相关策略构建异喹啉（Isoquinoline）母核结构的一类反应。该名称源于德国化学家西格蒙德·加布里埃尔（Sigmund Gabriel）在1887年首次报道的用于合成伯胺的经典方法（即标准的加布里埃尔合成法），而“异喹啉合成法”则是这一经典方法在构建特定含氮杂环——异喹啉体系时的延伸应用。

核心原理与步骤：

起始原料：通常选用邻位具有适当取代基（如卤素、磺酸酯等离去基团）的苯乙胺衍生物作为关键前体。
邻苯二甲酰亚胺保护：伯胺基团首先与邻苯二甲酰钾（或邻苯二甲酰亚胺钾盐）反应，生成邻苯二甲酰亚胺保护的胺（即Gabriel中间体）。此步骤保护了氨基，防止其在后续反应中发生副反应。 $$ ce{R-CH2-CH2-NH2 + chemfig{6(=-(-(=O))-O-=(-(=O))-O-)}(K+) -> R-CH2-CH2-chemfig{6(=-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-)}} $$
分子内亲核取代 (环化)：在强碱（如NaH, KOH等）存在下，被保护的氨基作为亲核试剂，进攻分子内邻位碳原子上的离去基团（如卤素），发生分子内亲核取代反应（SN₂），形成新的C-N键，从而构建出异喹啉环系的部分结构（通常是二氢异喹啉中间体）。 $$ ce{ chemfig{6(=-(-(=O))-N(-CH2-CH2-R)-=(-(=O))-O-)} ->[碱] chemfig{6(-=-(-R)=N-*6(-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-))} } $$
脱保护与芳构化：最后，通过肼解（水合肼，NH₂NH₂）或酸性水解等方法脱去邻苯二甲酰基保护基，释放出游离的仲胺。在环化过程中或脱保护后，通常伴随氧化或脱水步骤（取决于具体底物和条件），使形成的二氢异喹啉中间体芳构化，最终得到目标异喹啉衍生物。 $$ ce{ chemfig{6(-=-(-R)=N-6(-(-(=O))-N-=(-(=O))-O-))} ->[NH2NH2] chemfig{6(-=-(-R)=N-6(-N-=-=))} } $$

应用与重要性：加布里埃尔异喹啉合成法提供了一条相对直接、高效的途径来合成具有特定取代模式的异喹啉化合物。异喹啉是众多天然生物碱（如吗啡、小檗碱、罂粟碱等）和具有生物活性的药物分子的核心骨架。该方法通过巧妙地利用邻苯二甲酰亚胺保护基的引入与分子内环化策略，实现了对复杂杂环体系的可控构建，在药物化学和天然产物全合成领域具有重要价值。

权威参考来源：

经典原始文献与综述：
- Gabriel, S. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1887, 20, 2224–2236. (原始Gabriel合成法报道)
- 相关异喹啉合成的具体应用实例可参考权威有机合成工具书或综述，如： Comprehensive Organic Synthesis (Eds. B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, 1991; 或 The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoquinolines (Ed. G. Grethe), Wiley, 1981.
标准有机化学教材：
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012. (通常在胺的合成章节介绍Gabriel反应，在杂环化学章节介绍异喹啉合成策略)。
- Smith, M. B., March, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley, 2013. (提供详细的反应机理和适用范围讨论)。
化学命名依据：
- 中文名称“加布里埃尔异喹啉合成法”遵循了将发明者姓名（Gabriel）音译为“加布里埃尔”，并明确指明其目标产物（异喹啉）和反应类型（合成法）的化学命名惯例，符合《化学命名原则》等规范。

网络扩展解释

根据现有资料，“加布里埃尔异喹啉合成法”可能涉及术语混淆。目前可考的两类主要异喹啉合成方法如下：

一、传统分馏-磺酸盐法（）

从煤焦油馏分中切取243-246℃馏分段作为原料
通过盐酸化物形态分离杂质（如2-甲基喹啉）
在乙醇溶液中与98%硫酸反应生成磺酸盐
分步结晶、氨解后精馏得到纯度>95%的异喹啉

二、光催化合成法（）

使用苯基苯并咪唑类化合物为原料
在二氯二氰基苯醌（DDQ）催化下，室温（20-25℃）光照反应24-36小时
通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚混合溶剂（体积比1:5至2:1）

特别说明：目前公开文献中未明确记载以"加布里埃尔"命名的异喹啉合成法。经典Gabriel反应主要用于伯胺合成（使用邻苯二甲酰亚胺钾盐）。建议确认具体反应名称是否涉及术语演变或地方性命名差异。如需更权威解释，可查阅《有机合成反应》等专业书籍。