
【化】 Hofmann isonitrile synthesis
【计】 Hoffman; Huffman
【化】 carbylamine; isocyanide; isonitrile
【医】 carbylamine; isocyanide; isonitrile
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
霍夫曼异腈合成法(Hoffmann isocyanide synthesis)是一种通过伯胺与氯仿在强碱性条件下反应生成异腈类化合物的经典有机合成方法。该反应由德国化学家A. W. Hoffmann于1867年首次系统研究,其核心机理涉及胺的脱氢氧化和碳-氮键重组。
该方法被广泛用于制备含有异腈官能团的化合物,这类物质在配位化学(作为金属配体)和杂环合成(如制备四氮唑类化合物)中具有特殊价值。根据《有机合成反应机理手册》(来源:Wiley数据库),该反应的产率受胺的空间位阻影响显著,芳胺通常比脂肪胺更具反应活性。
• 反应需在无水条件及60-80℃下进行
• 异腈具有刺激性气味,建议在通风橱中操作
• 现代改进法常采用相转移催化剂提升效率
该合成法在《高等有机化学》(作者:J. March,来源:John Wiley & Sons出版社)中被列为制备异腈的标准方法之一,其历史意义和实用性使其至今仍被收录于多国化学教材中。
霍夫曼异腈合成法(Hofmann isocyanide synthesis)是一种通过伯胺与氯仿在强碱性条件下反应生成异腈(异氰基化合物)的经典方法。以下是其核心要点:
$$ R-NH₂ + CHCl₃ + text{强碱} rightarrow R-N≡C + 2HCl + H₂O $$
此方法在有机合成中常用于构建含异氰基的化合物,但因涉及剧毒试剂(如氯仿),需谨慎操作。
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