
【化】 Hofmann isonitrile synthesis
【計】 Hoffman; Huffman
【化】 carbylamine; isocyanide; isonitrile
【醫】 carbylamine; isocyanide; isonitrile
【計】 synthesis method
【醫】 synthetic process
霍夫曼異腈合成法(Hoffmann isocyanide synthesis)是一種通過伯胺與氯仿在強堿性條件下反應生成異腈類化合物的經典有機合成方法。該反應由德國化學家A. W. Hoffmann于1867年首次系統研究,其核心機理涉及胺的脫氫氧化和碳-氮鍵重組。
該方法被廣泛用于制備含有異腈官能團的化合物,這類物質在配位化學(作為金屬配體)和雜環合成(如制備四氮唑類化合物)中具有特殊價值。根據《有機合成反應機理手冊》(來源:Wiley數據庫),該反應的産率受胺的空間位阻影響顯著,芳胺通常比脂肪胺更具反應活性。
• 反應需在無水條件及60-80℃下進行
• 異腈具有刺激性氣味,建議在通風櫥中操作
• 現代改進法常采用相轉移催化劑提升效率
該合成法在《高等有機化學》(作者:J. March,來源:John Wiley & Sons出版社)中被列為制備異腈的标準方法之一,其曆史意義和實用性使其至今仍被收錄于多國化學教材中。
霍夫曼異腈合成法(Hofmann isocyanide synthesis)是一種通過伯胺與氯仿在強堿性條件下反應生成異腈(異氰基化合物)的經典方法。以下是其核心要點:
$$ R-NH₂ + CHCl₃ + text{強堿} rightarrow R-N≡C + 2HCl + H₂O $$
此方法在有機合成中常用于構建含異氰基的化合物,但因涉及劇毒試劑(如氯仿),需謹慎操作。
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