苯偶姻缩合英文解释翻译、苯偶姻缩合的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 benzoin condensation
分词翻译:
苯的英语翻译:
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
偶姻缩合的英语翻译:
【化】 acyloin condensation
专业解析
苯偶姻缩合(英文:Benzoin Condensation)是有机化学中的一种重要反应,特指两分子芳香醛(如苯甲醛)在催化剂(通常为氰离子或噻唑鎓盐)作用下缩合,生成α-羟基酮类化合物(即苯偶姻,或称安息香)的反应。该反应是构建碳-碳键的经典方法之一。
反应通式与机理
-
反应通式:
$$
2 ce{Ar-CHO} xrightarrow{text{催化剂}} ce{Ar-CH(OH)-C(O)-Ar}
$$
其中,Ar 代表芳香基团(如苯基)。
-
催化机理:
- 催化剂(如 ce{CN-})首先亲核加成到一分子醛的羰基碳上,形成氰醇负离子中间体。
- 该负离子作为亲核试剂进攻另一分子醛的羰基碳,发生加成。
- 后续经过质子转移和催化剂离去,最终生成α-羟基酮(苯偶姻)。该过程本质上是两分子醛之间的亲核加成。
关键特征与应用
- 底物特异性:主要适用于芳香醛。脂肪醛通常难以发生此反应或产率很低,因其生成的碳负离子中间体稳定性较差。
- 催化剂:
- 传统催化剂:氰化钠(ce{NaCN}) 或氰化钾(ce{KCN})。高效但剧毒。
- 现代替代品:维生素B1(硫胺素)的衍生物噻唑鎓盐(如N-烷基噻唑鎓盐),其催化机理类似氰离子,但更安全、环保。
- 产物:生成的α-羟基酮(苯偶姻)是重要的有机合成中间体,可用于进一步反应,如氧化生成1,2-二酮(苯偶酰),或还原生成二醇。
- 不对称版本:手性噻唑鎓盐催化剂可用于催化不对称苯偶姻缩合,生成手性α-羟基酮。
权威参考资料
- 《有机化学》经典教材:如Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. 所著的《Organic Chemistry》或国内邢其毅、胡宏纹等教授编写的《有机化学》教材,均在“羰基化合物的亲核加成反应”或“缩合反应”章节详细阐述苯偶姻缩合的反应机理、条件及应用。
- 专业数据库(SciFinder, Reaxys):提供详细的反应条件、实例文献及催化剂研究进展。
- 化学百科全书(如《Comprehensive Organic Synthesis》):在碳-碳键形成反应卷中有专章讨论安息香缩合及其发展。
- 学术期刊综述:可查阅如《Chemical Reviews》或《Organic Reactions》上关于安息香缩合或噻唑鎓盐催化反应的综述文章,了解最新研究动态。
(注:由于无法提供实时有效链接,建议通过大学图书馆访问上述教材、数据库或期刊获取最权威和详细的信息。)
网络扩展解释
苯偶姻缩合(又称安息香缩合)是一种重要的有机缩合反应,主要涉及芳香醛在特定催化条件下生成α-羟基酮类化合物(如苯偶姻/安息香)。以下是详细解释:
1.反应定义与通式
芳香醛(如苯甲醛)在催化剂(如氰离子或维生素B₁)作用下,两分子发生缩合,生成苯偶姻(二苯乙醇酮)。其通式可表示为:
$$
2text{Ar-CHO} xrightarrow{text{催化剂}} text{Ar-C(OH)-CO-Ar}
$$
2.反应机理
- 氰离子催化:氰离子(CN⁻)与醛基结合形成复合物,使羰基碳的极性反转,生成亲核性碳负离子,进而攻击另一分子醛的羰基碳,最终脱水形成α-羟基酮。
- 维生素B₁催化:维生素B₁的噻唑环在碱性条件下生成碳负离子,同样通过极性反转机制催化反应。
3.关键条件与限制
- 催化剂特异性:仅氰离子或维生素B₁有效,普通碱(如OH⁻)无催化作用。
- 取代基影响:若芳醛的邻/对位有强吸电子基(如硝基)或供电子基(如二甲氨基),则需采用交叉缩合(不同醛间反应)。
4.应用与优化
- 产物用途:苯偶姻用于有机合成中间体、光敏剂(如粉末涂料助剂)及荧光检测锌。
- 方法改进:超声辐射可提高反应效率,缩短时间并提升产率。
5.历史背景
该反应最早由Wöhler和Liebig于1832年发现,Lapworth在20世纪初提出机理。
总结来看,苯偶姻缩合通过极性反转机制实现醛的偶联,其催化条件和底物结构对反应结果有显著影响,在合成化学中具有重要价值。
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