苯偶姻縮合英文解釋翻譯、苯偶姻縮合的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 benzoin condensation
分詞翻譯:
苯的英語翻譯:
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【醫】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【經】 benzene
偶姻縮合的英語翻譯:
【化】 acyloin condensation
專業解析
苯偶姻縮合(英文:Benzoin Condensation)是有機化學中的一種重要反應,特指兩分子芳香醛(如苯甲醛)在催化劑(通常為氰離子或噻唑鎓鹽)作用下縮合,生成α-羟基酮類化合物(即苯偶姻,或稱安息香)的反應。該反應是構建碳-碳鍵的經典方法之一。
反應通式與機理
-
反應通式:
$$
2 ce{Ar-CHO} xrightarrow{text{催化劑}} ce{Ar-CH(OH)-C(O)-Ar}
$$
其中,Ar 代表芳香基團(如苯基)。
-
催化機理:
- 催化劑(如 ce{CN-})首先親核加成到一分子醛的羰基碳上,形成氰醇負離子中間體。
- 該負離子作為親核試劑進攻另一分子醛的羰基碳,發生加成。
- 後續經過質子轉移和催化劑離去,最終生成α-羟基酮(苯偶姻)。該過程本質上是兩分子醛之間的親核加成。
關鍵特征與應用
- 底物特異性:主要適用于芳香醛。脂肪醛通常難以發生此反應或産率很低,因其生成的碳負離子中間體穩定性較差。
- 催化劑:
- 傳統催化劑:氰化鈉(ce{NaCN}) 或氰化鉀(ce{KCN})。高效但劇毒。
- 現代替代品:維生素B1(硫胺素)的衍生物噻唑鎓鹽(如N-烷基噻唑鎓鹽),其催化機理類似氰離子,但更安全、環保。
- 産物:生成的α-羟基酮(苯偶姻)是重要的有機合成中間體,可用于進一步反應,如氧化生成1,2-二酮(苯偶酰),或還原生成二醇。
- 不對稱版本:手性噻唑鎓鹽催化劑可用于催化不對稱苯偶姻縮合,生成手性α-羟基酮。
權威參考資料
- 《有機化學》經典教材:如Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. 所著的《Organic Chemistry》或國内邢其毅、胡宏紋等教授編寫的《有機化學》教材,均在“羰基化合物的親核加成反應”或“縮合反應”章節詳細闡述苯偶姻縮合的反應機理、條件及應用。
- 專業數據庫(SciFinder, Reaxys):提供詳細的反應條件、實例文獻及催化劑研究進展。
- 化學百科全書(如《Comprehensive Organic Synthesis》):在碳-碳鍵形成反應卷中有專章讨論安息香縮合及其發展。
- 學術期刊綜述:可查閱如《Chemical Reviews》或《Organic Reactions》上關于安息香縮合或噻唑鎓鹽催化反應的綜述文章,了解最新研究動态。
(注:由于無法提供實時有效鍊接,建議通過大學圖書館訪問上述教材、數據庫或期刊獲取最權威和詳細的信息。)
網絡擴展解釋
苯偶姻縮合(又稱安息香縮合)是一種重要的有機縮合反應,主要涉及芳香醛在特定催化條件下生成α-羟基酮類化合物(如苯偶姻/安息香)。以下是詳細解釋:
1.反應定義與通式
芳香醛(如苯甲醛)在催化劑(如氰離子或維生素B₁)作用下,兩分子發生縮合,生成苯偶姻(二苯乙醇酮)。其通式可表示為:
$$
2text{Ar-CHO} xrightarrow{text{催化劑}} text{Ar-C(OH)-CO-Ar}
$$
2.反應機理
- 氰離子催化:氰離子(CN⁻)與醛基結合形成複合物,使羰基碳的極性反轉,生成親核性碳負離子,進而攻擊另一分子醛的羰基碳,最終脫水形成α-羟基酮。
- 維生素B₁催化:維生素B₁的噻唑環在堿性條件下生成碳負離子,同樣通過極性反轉機制催化反應。
3.關鍵條件與限制
- 催化劑特異性:僅氰離子或維生素B₁有效,普通堿(如OH⁻)無催化作用。
- 取代基影響:若芳醛的鄰/對位有強吸電子基(如硝基)或供電子基(如二甲氨基),則需采用交叉縮合(不同醛間反應)。
4.應用與優化
- 産物用途:苯偶姻用于有機合成中間體、光敏劑(如粉末塗料助劑)及熒光檢測鋅。
- 方法改進:超聲輻射可提高反應效率,縮短時間并提升産率。
5.曆史背景
該反應最早由Wöhler和Liebig于1832年發現,Lapworth在20世紀初提出機理。
總結來看,苯偶姻縮合通過極性反轉機制實現醛的偶聯,其催化條件和底物結構對反應結果有顯著影響,在合成化學中具有重要價值。
分類
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