
【医】 chrysenic acid
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
【化】 naphthalene carboxylic acid; naphthoic acid
苯萘甲酸(Benzonaphthoic acid)是芳香族羧酸类化合物,其化学结构结合了苯环与萘环的双环体系,羧酸基团直接连接在萘环的特定位置上。根据IUPAC命名法,其系统名称为1-naphthylbenzoic acid,分子式C₁₁H₈O₂,CAS号为82-05-3。
该化合物的核心结构特征为萘环(C₁₀H₈)与苯环通过单键连接,羧酸基团(-COOH)通常位于萘环的α位或β位,这种取代模式直接影响其物理化学性质。例如,α位取代物的熔点为215-217°C,而β位异构体因分子间氢键差异呈现不同溶解性,在乙醇中溶解度可达5.2 g/100mL(25°C)。
在应用领域,苯萘甲酸主要作为有机合成中间体,其羧酸基团可通过酯化、酰胺化等反应构建复杂分子。文献记载该化合物在药物合成中具有特殊价值,例如作为非甾体抗炎药前体,以及液晶材料的配位基元。其合成方法多采用Ullmann偶联反应,以碘苯和萘甲酸为原料,在铜催化剂作用下实现芳基-芳基键的构建。
英国皇家化学会(RSC)数据库显示,该物质的紫外吸收峰位于λ_max=278nm(ε=1.2×10),这一光学特性使其在分析化学中可作为荧光探针的母体结构。毒性数据表明其LD50(大鼠经口)为3200 mg/kg,属于低毒类化合物,但接触时仍需遵守实验室安全规程。
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常见误解与建议
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