
【化】 nuclear iodination
annulus; hem in; link; loop; ring; surround
【计】 ring up; toroid
【化】 ring
【医】 annuli; anulus; band; circle; circulus; cycle; cyclo-; gyro-; loop; orb
ring; verge
ascending; go to; go up; previous; submit; superior; upper
【医】 ept-; hyper-; super-; supra-; sur-
iodine
【化】 iodonium
【医】 I; iodine; iodum
era; generation; take the place of
【电】 generation
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
环上碘代反应(On-ring Iodination Reaction)是指碘原子取代芳香环(如苯环、杂芳环)上氢原子的化学反应,属于芳香亲电取代反应(Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)的一种。该反应在有机合成中用于向芳香体系引入碘原子,具有重要的合成价值。
反应机理
在路易斯酸(如FeCl₃、AlCl₃)或氧化剂(如HNO₃)催化下,碘(I₂)转化为亲电试剂I⁺(碘正离子),进攻富电子芳香环的碳原子,形成σ-络合物中间体,随后脱去质子生成碘代芳烃。
通式:
$$ ce{Ar-H + I2 + [Oxidant] -> Ar-I + HI} $$
碘代反应的特殊性
典型应用
详细阐述芳香亲电取代机理及卤代反应差异,强调碘代需氧化剂辅助(高等教育出版社)。
分析碘作为离去基团在偶联反应中的优势(John Wiley & Sons)。
氧化碘代法(I₂/K₂S₂O₈体系)的高效性验证(DOI: 10.1021/jo0347237)。
规范命名“环上取代”(on-ring substitution)与“碘化”(iodination)(Gold Book)。
中文术语 | 英文术语 |
---|---|
环上碘代反应 | On-ring Iodination Reaction |
芳香亲电取代 | Electrophilic Aromatic Substitution |
碘正离子 | Iodonium ion (I⁺) |
定位基 | Directing group |
放射性标记 | Radiolabeling |
“环上碘代反应”是有机化学中的一个术语,具体解释如下:
指在环状化合物(如苯环、杂环等)的特定位置上,通过化学反应引入碘原子(I)的过程。这类反应属于亲电取代反应或自由基取代反应的范畴,具体机理取决于反应条件。
其英文表述为"ring iodination"(直译为“环碘化”),或更完整地描述为"iodination on the aromatic ring"。
如果需要具体反应示例或机理细节,建议参考有机化学教材或专业文献。
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