
【化】 Huang Min-lon reduction
yellow
【医】 flavo-
chime; ring; sing; ululate
【机】 ring
dragon; imperial
deoxidize; reduction; return to original condition; revivification
【计】 restore; revert
【化】 disoxidation; reduction
【医】 reduce; reduction
黄鸣龙还原(Huang-Minlon Reduction)是一种重要的有机化学反应改良方法,由我国著名化学家黄鸣龙于1946年提出。该反应是对沃尔夫-基希纳还原反应(Wolff-Kishner Reduction) 的重大改进,主要用于将醛类或酮类化合物中的羰基(>C=O)直接还原为亚甲基(>CH₂),从而高效合成饱和烃类化合物。
黄鸣龙还原在碱性条件下(通常使用氢氧化钠或氢氧化钾)进行,以高沸点溶剂(如二甘醇或三甘醇)为介质,将醛/酮与肼(N₂H₄)反应生成腙,再通过高温(约200°C)分解腙,释放氮气(N₂)并生成目标烷烃。其核心反应式可表示为:
$$ ce{RR'C=O + N2H4 -> RR'C=NNH2 ->[Δ, KOH] RR'CH2 + N2 ^} $$ (其中R、R'为烷基或氢)
原沃尔夫-基希纳法需在无水条件下分步操作且产率较低。黄鸣龙的创新在于:
根据《有机化学命名原则》(中国化学会)及《化学术语》(科学出版社),该反应被定义为:
"黄鸣龙还原是在碱性介质中,通过水合肼还原羰基为亚甲基的改良方法,适用于对酸敏感的底物。"
——《有机化学》(邢其毅等编著,高等教育出版社)
国际权威文献如《Organic Reactions》(John Wiley & Sons)亦将其列为标准还原方法之一,强调其对甾体药物合成的关键作用(详见:美国化学会出版物 ACS Publications)。
该反应在天然产物全合成及药物化学中具有不可替代性,例如:
黄鸣龙还原因其操作简便、条件温和、适用性广,被写入全球主流有机化学教材(如《March's Advanced Organic Chemistry》),成为现代有机合成的重要工具之一。
黄鸣龙还原法是一种以中国化学家黄鸣龙命名的有机化学反应,主要用于将醛或酮的羰基(C=O)还原为亚甲基(CH₂)。以下是其核心要点:
黄鸣龙还原法是对传统Wolff-Kishner反应的改良。原反应需在高温高压或封管中使用无水肼和金属钠,操作危险且耗时长(3-4天)。黄鸣龙的改进包括:
$$ text{R}_1text{R}_2text{C=O} + text{NH}_2text{NH}_2 xrightarrow{text{NaOH, 高沸点溶剂}} text{R}_1text{R}_2text{CH}_2 + text{N}_2↑ + text{H}_2text{O} $$
主要用于药物合成(如甾体激素)和复杂有机分子中羰基的高效还原。
黄鸣龙还原法通过优化试剂和条件,解决了传统方法的高风险与低效问题,成为有机化学领域的经典反应,彰显了中国科学家的创新贡献。
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