
【机】 Claisen condensation; Claisen reaction
克莱森缩合(Claisen Condensation)是有机化学中一类重要的酯缩合反应,其核心特征是两分子酯在碱性条件下脱去一分子醇,生成β-酮酯或β-二酮类化合物。该反应由德国化学家Rainer Ludwig Claisen于1887年首次系统研究并命名。
从反应机理分析,克莱森缩合包含以下步骤:
$$ text{2 RCOOR'} xrightarrow{text{Base}} text{RC(O)C(O)R} + text{R'OH} $$
该反应在药物合成(如青霉素中间体制备)和天然产物构建(如黄酮类化合物)中具有广泛应用。其衍生类型包括交叉克莱森缩合、分子内克莱森缩合(如Dieckmann缩合)等,美国化学会(ACS)出版物《Organic Reactions》中对其分类及反应条件有系统总结。
权威参考文献:
克莱森缩合(Claisen Condensation)是一类重要的有机反应,主要用于酯类化合物之间的缩合,生成β-酮酸酯或β-二酮类化合物。以下是其核心要点:
克莱森缩合是指两分子酯(或一分子酯与一分子羰基化合物)在强碱性条件下缩合,脱去一分子醇,生成β-酮酸酯或β-二酮的反应。其关键特征是至少一个酯需含有α-活泼氢。
示例:
乙酸乙酯在乙醇钠催化下缩合生成乙酰乙酸乙酯:
$$ 2, text{CH}_3text{COOEt} xrightarrow{text{EtONa}} text{CH}_3text{COCH}_2text{COOEt} + text{EtOH} $$
关键点:碱性环境需足够强以持续生成烯醇负离子,且反应通常需无水条件。
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