
【機】 Claisen condensation; Claisen reaction
克萊森縮合(Claisen Condensation)是有機化學中一類重要的酯縮合反應,其核心特征是兩分子酯在堿性條件下脫去一分子醇,生成β-酮酯或β-二酮類化合物。該反應由德國化學家Rainer Ludwig Claisen于1887年首次系統研究并命名。
從反應機理分析,克萊森縮合包含以下步驟:
$$ text{2 RCOOR'} xrightarrow{text{Base}} text{RC(O)C(O)R} + text{R'OH} $$
該反應在藥物合成(如青黴素中間體制備)和天然産物構建(如黃酮類化合物)中具有廣泛應用。其衍生類型包括交叉克萊森縮合、分子内克萊森縮合(如Dieckmann縮合)等,美國化學會(ACS)出版物《Organic Reactions》中對其分類及反應條件有系統總結。
權威參考文獻:
克萊森縮合(Claisen Condensation)是一類重要的有機反應,主要用于酯類化合物之間的縮合,生成β-酮酸酯或β-二酮類化合物。以下是其核心要點:
克萊森縮合是指兩分子酯(或一分子酯與一分子羰基化合物)在強堿性條件下縮合,脫去一分子醇,生成β-酮酸酯或β-二酮的反應。其關鍵特征是至少一個酯需含有α-活潑氫。
示例:
乙酸乙酯在乙醇鈉催化下縮合生成乙酰乙酸乙酯:
$$ 2, text{CH}_3text{COOEt} xrightarrow{text{EtONa}} text{CH}_3text{COCH}_2text{COOEt} + text{EtOH} $$
關鍵點:堿性環境需足夠強以持續生成烯醇負離子,且反應通常需無水條件。
提示:如需了解具體實驗操作或更多案例,可參考來源、等網頁的完整内容。
按成就付酬白跟隨保溫闆裁縫匠的産品附件帶處理同時性當前運算符單諧失真對稱線對系統二價硫離子放射免疫分析伐區根據協定光敏半導體合格水手化工儀表加鉛數甲烷轉化器蠟基流選擇項例行公事陸戰隊母鍊輕燃料任意抽取件樹狀修剪數字鍊式粟粒性天花體貼同位素年代測定