
咔唑(Carbazole)是一种重要的含氮杂环化合物,其化学结构由两个苯环与一个吡咯环稠合而成,分子式为C₁₂H₉N。该物质常温下为白色或浅黄色晶体,熔点246–248°C,沸点355°C,微溶于水但易溶于有机溶剂如乙醇和乙醚。
在化学性质上,咔唑具有芳香性和弱碱性,可发生硝化、磺化及卤代反应。其特殊的共轭结构使其在光电子材料领域应用广泛,例如作为有机发光二极管(OLED)的空穴传输材料。工业上主要通过煤焦油分馏提取,也可通过合成法制备。
权威研究显示,咔唑衍生物在医药领域展现出抗菌和抗癌活性,相关研究被《美国化学会志》收录。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其系统命名为9H-carbazole,CAS注册号86-74-8。
咔唑是一种重要的含氮杂环有机化合物,以下是其详细解释:
化学结构
分子式为C₁₂H₉N,结构类似于芴(两个苯环并一个吡咯环),其中一个碳原子被氮取代,因此又名9-氮杂芴。其共轭平面较大,具有π电子富集特性。
物理特性
为无色单斜晶体,熔点244.8℃,沸点354.8℃,难溶于水,微溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
传统工业
主要用于合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)、农药及医药中间体。
光电材料
咔唑衍生物因其独特的光电性能,被用于有机发光二极管(OLED)、太阳能电池等新型功能材料开发。
生物医药
四氢咔唑等衍生物在抗菌、抗肿瘤、抗糖尿病药物中具有潜力,如天然产物Murrayafolin A的合成。
世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)将其列为2B类致癌物(可能对人类致癌),需谨慎接触。
注:以上信息综合自权威化学资料及医学研究,完整内容可参考、2、3、6、10等来源。
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